Oрганични съединения, вещества

[staf]

Наситени въглеводороди

Метан (CH4)

Метанът е доста разпространен в природата газ. Той е основна част на земната газ, от който се добива промишлено. Разтворен, метанът се съдържа в нефта. Намира се и в въглищните мини, известен още като газ гризу. Метанът се образува и в блатата при гниенето на органични вещества в

отсъствието на кислород. Процесът е известен като метаново гниене. Чрез този процес се получава метан в промишлени условия. Големи находища на земен газ има и в ОНД, средна Азия и Америка.

Физичните свойства:

Безцветен газ, без миризма, два пъти по-лек от въздуха и с малка разтворимост във вода.

Химични свойства:

Получаване:

Al4C3 + 12H2O→ 4Al(OH)3 + 3CH4

Горене :

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O +Q

Заместителна реакции – реакции, при които атоми или атомни групи в молекулите на изходните вещества се заместват с други атоми или атомни групи, се наричат заместителни.

[staf]

Наситени въглеводороди

Въглеводороди, подобни на метана

Двете съединения пропан и бутан, са въглеводороди, които имат строеж подобен на строежа на метана, затова притежават свойства подобни на неговите. Методът по който се получават тези съединения се нарича метод на Вюрц. По него могат да се получат и други въглеводороди с повече въглеводородни атоми в молекулата. Наричат се алкани. Те имат строеж подобен на строежа на метана и техните химични свойства са сходни. Първите четири съединения от хомоложния ред на алканите са в газообразно, а останалите са в течно агрегатно състояние.

Химични свойства

Получаване и строеж:

Ако на хлорометан се действа с натрий, протича процес, който може да се изрази със следното уравнение:

2CH3Cl + 2Na→C2H6+2NaCl

Това съединение също влиза в заместителни реакции с халогенни елементи:

C2H6 +2Cl→C2H5Cl+HCl

(хлороетан)

Ако на смес от хлороетан и хлорометан се действа с натрий , протичат процесите:

C2H5Cl+ 2Na+ CH3Cl→C3H8+2NaCl

(пропан)

2C2H5Cl+2Na→C4H10+2NaCl

(бутан)

Алканите горят, при което се получава въглероден диоксид и вода. Отделя се и голямо количество топлина:

C3H8+5O2→3CO2+4H2O+Q

Хомоложен ред

Алканите са подредени по нарастване на броя на въглеродните атоми, респективно по нарастване на моларните им маси. Всеки два члена се различават с по една или няколко метиленови групи. С нарастване на моларната маса на алканите физичните им свойства се изменят закономерно. Алканите притежават сходни химични свойства и общ метод за получаване. Общата формула за получаване е CnH2n+2

Радикали

Ако се отнеме един водороден атом от молекулата на метана се

получава метилов радикал. Наименованията им се получават от наименованията на съответните алкани, като окончанието -ан се замести с –ил (илов радикал).

Въглеводородните радикали са свободни частици, които имат единичен електрон, затова те са силно реактивоспособни.

[staf]

Ненаситени въглеводороди

Етен (C2H4)

Етенът е ненаситен въглеводород, заради наличието на двойна връзка. Тя се получава, когато два водородни атома се отделят, и свободните електрони, се свързват помежду си. Етенът е съединение с широка употреба. Суровина е за синтез на важни органични съединения. От него се получават спирт, веществото гликол, разтворители, полиетилен и други.

Физични свойства:

Етенът е безцветен газ, без миризма, по- лек е от въздуха и е малкоразтворим във вода.

Химични свойства:

Получаване:

Ако се загрее етан до 500º в присъствието на катализатор, протича процес, при който два водородни атома се откъсват от молекулата:

C2H6→ C2H4+H2

(tº;катализатор)

При двата въглеродни атома остават по един единичен електрон. Тези електрони образуват нова химична връзка . Така двата електрона се свързват с двойна връзка. Втората връзка е енергетично по-богата и лесно се поляризира. Въглеводородът, който се получава, се нарича етен или етилен.

Горене:

C2H4 + 3O2→2CO2+2H2O+Q

Присъединителни реакции:

Поради наличието на двойна връзка той може да участва в присъединителни реакции.В присъствие на катализатор при загряване и повишаване на налягането двойната връзка в молекулата се разкъсва .При тези условия етенът присъединява водород, при което се получава етан.

C2H4 + H2→C2H6

Реакцията се нарича присъединителна, защото при свързването на две вещества се получава един единствен продукт.

Въглеводороди, които съдържат в молекулата си двойни връзки се наричат ненаситени, заради участието им в присъединителни реакции.

Полимеризация:

При висока температура, повишено налягане и в присъствие на катализатор молекулите на етена могат да се свържат помежду си:

n CH2=CH2→ (CH2 – CH2) n

Молекулите на полиетилена са с много дълги вериги, респективно имат големи молекулни маси. Наричат се макромолекули. Процесът се нарича полимеризация.

[staf]

Ненаситени въглеводороди

Алкени

Могат да се получат и други въглеводороди, подобни на етана, които имат в молекулата си два водородни атома по-малко от съответните алкани. Тези въглеводороди подобни на етена съдържат в молекулата си една двойна връзка. Те се наричат алкени или етиленови въглеводороди. Алкените също образуват хомоложен ред на етиленовите въглеводороди и имат обща формула CnH2n.

Структура и наименования:

Изомерите на бутена са:

От формулите се вижда, че с емпирична формула C4H8 са възможни три изомера – 1-бутен, 2-бутен и 2-метилпропен. Първият и последният се различават по вида на веригата си. Те са верижни изомери. Първият и вторият се различават по мястото на двойната връзка – те са позиционни изомери.

Изомери, които се различават по мястото на функционалната си група, се наричат позиционни изомери, а изомерията – позиционна. При алкените е възможно както верижна, така и позиционна изомерия. Наименованията на алкените се образуват от тези на алканите, като окончанието –ан се замести с –ен. С цифра, поставена пред наименованието, се означава мястото на двойната връзка, като номерирането на въглеродните атоми започва от този край на веригата, до който е по-близо двойната връзка.

Химични свойства:

Химичните свойства на алкените както и при етена, се определят главно от наличието на двойната връзка.

Алкените участват в присъединителни реакции. Те присъединяват водород (в присъствие на катализатор Ni, повишено налягане и повишена температура). Подобно на етена обезцветяват бромна вода и разтвор на калиев перманганат. Алкените присъединяват и халогеноводороди.

Друго важно свойство, което се дължи на двойната връзка в молекулата на алкените е полимеризацията. При полимеризация на пропен се получава полипропилен.

Диени:

Известни са ненаситени въглеводороди, които съдържат в молекулата си две двойни връзки. Те се наричат диени. Например диена с 4 въглеродни атома се наричат бутадиен:

CH2=CH−CH=CH2

При неговата полимеризация се получава синтетичен каучук.

[staf]

Ненаситени въглеводороди

Етин (C2H2) (ацетилен)

Етинът има много приложения. Той се използва като гориво за ацетиленовите горелки и за получаване на оцетна киселина, етилов алкохол, синтетичен каучук, разтворители, лекарства, пластмаси и други.

Физични свойства:

Етинът е газ, без цвят и миризма, малко разтворим е във вода и е малко по-лек от въздуха.

Химични свойства:

Получаване:

Етинът се получава като взаимодейства 1,2-дибромоетан с алкохолен разтвор на КОН:

От химичното уравнение се вижда, че между двата въглеродни атома се образуват две нови химични връзки. Сега техният брой стават три-2 пи връзки и една сигма връзка. Тривиалното наименование на етина е ацетилен. Етинът е ненаситен въглеводород, и функционалната му група е ─С≡С─ .

Друг начин за получаване на етин днес лабораторно и в практиката се получава от калциев карбид и вода:

CaC2 + 2H─OH → C2H2 + Ca (OH)2

По този начин се получава ацетилен за ацетиленовите горелки. Етин може да се получи и от метан при висока температура (около 2000оС):

2СН4→ СН≡СН + 3Н2

Етин може да се получи още като се пропусне водород през волтова дъга между графитови електроди:

2С + Н2→ C2H2

Горене:

Във въздушна среда етинът гори със силно пушлив пламък . При горене в кислородна среда пламъкът е бял, при което се развива висока температура (над 2700о С). Това му свойство се използва при ацетиленовите горелки за рязане и заваряване на метали.

Присъединителни реакции:

В присъствието на катализатор Ni и при висока температура етинът присъединява водород. Реакцията протича в два етапа:

СН≡СН + Н2→CH2= CH2 + H2→ CH3─ CH3

Заместителни реакции:

Водородните атоми в молекулата на етина са подвижни и при определени условия могат да се заместят с метални:

2СН≡СН + 2 Na → 2СН≡СNa + H2↑

Полимеризация:

При пропускане на етин през нажежена тръба протича полимеризация, като се получава въглеводородът бензен:

[staf]

Ненаситени въглеводороди

Алкини

Хомоложния ред на алкините се изгражда от съединения с тройна връзка. Формулата за тяхното получаване е СnH2n-2.

Както при алкените така и алкините са възможни два вида изомерия – верижна и позиционна. Наименованията им се образуват от тези на алкените, като наставката –ен се замени с наставката –ин. Както и при алкените се слага цифра, показваща мястото на тройната връзка, като номерирането на въглеродните атоми започва от този край на веригата, до който е по-близо тройната връзка.

Химични свойства:

Химичните свойства на алкините са подобни на тези на етина. Те се определят главно от тройната връзка. Алкините участват в присъединителни реакции на два етапа. Присъединяването на халогеноводородите става, като се спазва правилото на Марковников. То гласи, че при присъединяване на халогеноводороди, водородният атом се присъединява передимно към този въглероден атом от тройната връзка, който е свързан с по-голям брой водородни атоми. Когато тройната връзка е в края на въглеродната верига, те могат да участват и в заместителни реакции с метали.

[staf]

Хидроксилни производни

Глицерол (С3Н5(ОН)3) (глицерин)

Състав и строеж:

Ако на 1, 2, 3- трихлоропропан се действа с водна пара, протича процес, който може да се представи с уравнението:

С3H5Cl3 + 3HOH → C3H5(OH)3 + 3HCl

(глицерол)

От тази синтеза се вижда, че глицеролът може да се разглежда като получен от пропан, в молекулата на който по един водороден атом при всеки въглероден е заместен с хидроксилна група. Понеже глицеролът съдържа хидроксилни групи, той също е алкохол, но за разлика от етиловия той е многовалентен алкохол. Както при етиловият алкохол хидроксилните групи са функционалните групи на това съединение.

Физични свойства:

Глицеролът е безцветна трудноподвижна течност, по - тежка от водата. Има сладък вкус, който е дал и тривиалното му наименование (от гр. гликерос- сладникав ). Сладникавият вкус се дължи на натрупването на хидроксилни групи в молекулата на съединението. Във водата глицеролът се разтваря във всяко отношение, нещо повече, той е хигроскопичен. Затова, прибавен към смеси, ги прави по- трудно съхливи. Например глицеролът се прибавя в кремове за ръце и др.

Химични свойства:

Свойства на глицерола, определени от хидроксилните групи:

Глицеролът взаимодейства с активни метали. При взаимодействието му с натрий се получава съединението натриев глицерат и се отделя водород:

2C3H5 (OH)3 + 6Na → 2C3H­(ONa)3 + 3H2

Естерификация:

Глицеролът, както и етиловият алкохол, се естерифицират. С концентрирана азотна киселина в присъствие на Н+ се образува веществото глицеролов тринитрат, който добил гражданственост като нитроглицерин:

C3H5 (OH)3 + 3HONO2 → C3H5(ONO2)3 + 3HOH

Горене:

Парите на глицерола горят с безцветен пламък, поради наличието на повече кислород в молекулата му.

Получаване:

Глицеролът се получава от мазнини. За нуждите на промишлеността той се получава от нефта.

Физиологично действие и употреба:

За организма глицеролът е безвреден. Използва се в хранително-вкусовата промишленост. Той се прибавя към бонбоните с пълнеж. Глицеролът не дразни кожата. Той поддържа влажността на тютюна. Използва се и в полиграфията и в текстилната промишленост. Интересно е приложението на глицероловият тринитрат. Той се използва като експлозив. Както и в медицината като лекарството нитроглицерин.

[staf]

Карбонилни производни

Метанал (HCHO) (Мравчен алдехид; формалдехид)

Получаване и строеж:

Тривиалните названия на вeществото са мравчен алдехид, алдехид и формалдехид. По номенклатурата на IUPAC наименованието му се образува от това на алкана със

същия брой въглеродни атоми и окончания -ал (метан(CH4) плюс -ал -метанал HCHO). Процесът, който се извършва, може да се представи с уравнението:

CH3OH + ½ O2 → [CH3OOH] → HCHO + HOH

В уравнението, в средни скоби е записана формулата на нетрайно съединение. Двете хидроксилни групи при въглеродния атом се свързват с двойна връзка с въглеродния атом. Образувалата се формула се нарича карбонилна. Когато една връзка от нея е свързана с водород, групата се нарича алдехидна група.

Физични свойства и физиологично действие:

Формалдехидът е газ. Има остра, дразнеща миризма. Разтваря се много добре във вода. 40% му воден разтвор се нарича формалин.

Мравченият алдехид пресича белтъчните вещества. Той има силно бактерицидно действие. Това му действие определя използването на формалина за приготвянето на анатомични препарати, за дезинфекция на помещения, както и при подготовка на семена за посев. Мравченият алдехид се съдържа в дима, образуван при непълното горене на дърва, слама и хартия. Ето защо, риба и месо се консервират чрез опушване, за да се прекрати протичането на гнилостни процеси.

Химични свойства:

Свойства, които се определят от алдехидната група:

Мравченият алдехид реагира с амонячен разтвор на Ag2O. Реакцията е известна като реакция на сребърното огледало. Тя се изразява с уравнението:

HCHO + Ag2O → HCOOH + 2Ag

Реакцията на сребърното огледало е качествена реакция за откриване на алдехидна група и в други съединения. Метаналът е редуктор. Той се окислява лесно от слаби окислители до мравчена киселина. По наименованието, която се получава, са образувани и тривиалните наименования на алдехида (мравчен алдехид, формалдехид). Двойната връзка в молекулата на метанала, подобно на етена, определя участието му в присъединителни реакции. Ако се пропусне метанал и водород над нагрят никелов прах, се получава метилов алкохол:

HCHO + H2 → CH3OH

Друга характерна реакция, която се определя от двойната връзка, е полимеризацията. Алдехидната група определя голяма реактивоспособност на метанала. Той се окислява от слаби окислители. Участва в присъединителни реакции и полимеризация. Запален метаналът гори, като се отделя CO2, HOH.

Алдехиди:

Метаналът е първият член на хомоложен ред на производни на алканите, които съдържат една алдехидна група. Те се наричан моноалдехиди. Вторият член на този хомоложен ред е етаналът, може да се получи при умерено окисление на етилов алкохол. Неговото тривиално название е ацеталдехид. По името на киселината, която се получава при умереното му окисляване.

[staf]

Мазнини и сапуни

Мазнини

Мазнините са органични съединения, които участват в състава на животинските и растителни клетки. В животинските организми те се отлагат в подкожната тъкан, около някои органи и в костите. Някои растения натрупват мазнини с промишлено значение (слънчоглед, рапица, маслини, бадеми). Мазнините имат широка употреба. Освен като енергетична храна за човека, за получаване на безир и блажни бои, сапун, стеарин и др. Те се използват в медицината, козметиката, багрилната промишленост и други.

Състав и строеж:

В началото на 19 век френският химик М. Шеврьол загрява мазнини с вода в присъствие на основа. При тези условия мазнините се разлагат под действието на водата, като се получава глицерол и смес от висши мастни киселини. През 1874г. друг френски химик нагрява смес от глицерол и смес от висши мастни киселини и за пръв път получава синтетична мазнина:

C3H5 (OH)3 + 3HOOCC17H35 → C3H5OOCC17H35 + 3HOH

Мазнините са смес от глицеролови естери на висшите карбоксилни киселини.

Физични свойства:

Според състава си мазнините притежават различни свойства. При стайна температура те са течни или твърди вещества, по – леки от водата и неразтворими в нея. Разтварят се в органични разтворители. При загряване твърдите мазнини най – напред омекват, а в последствие се стапят. При по – висока температура мазнините се разлагат, при което се получава веществото акролеин, което има канцерогенно действие.

Химични свойства:

Хидролизни процеси:

Както всички естери и мазнините се разлагат под действието на водата като образуват глицерол и висши мастни киселини:

C3H5 (OOCC17H35)3 + 3HOH → 3C17H35COOH + C3H5 (OH)3

Хидролизата на мазнините е обратим процес. Когато хидролизата се провежда под действие на алкална основа, се получават алкалните соли на висшите мастни киселини (сапуни). Реакцията се нарича осапунване:

C3H5 (OOCC17H35)3 + 3NaOH → 3C17H35COOHNa + C3H5(OH)3

Хидриране:

Друг важен процес е хидрирането на мазнините. То се извършва с течни мазнини, които са смес от естери на ненаситени киселини. Процесът протича при загряване в присъствие на катализатор Ni:

C3H5 (OOCC17H33)3 + 3H2 → C3H5 (OOCC17H35)3

[staf]

Мазнини и сапуни

Сапуни и синтетични миещи вещества

( осапунване )

Сапуни:

Сапуните, които се употребяват в практиката, са алкални соли на висшите мастни киселини. Те се разтворими във вода. Под действието на минерални киселини сапунените разтвори се пресичат поради отделянето на неразтворими висши мастни киселини:

C17H35COONa + HCl → C17H35COOH + NaCl

Употреба:

В бита сапунът се използва заради измиващото си действие. Освен това големи количества течен сапун се използват в текстилната промишленост. Сапунът намира приложение в металургичните производства и медицината. Наред с многото си положителни свойства има и недостатъци. За производството му се изразходва сравнително скъпа суровина - мазнини. Освен това в кисели и твърди води той не притежават измивно действие. Най – накрая сапунените разтвори имат алкално действие, което уврежда вълнените тъкани.

Синтетични миещи вещества (СМВ):

СМВ имат сходно на сапуните измивно действие. Обаче те притежават редица предимства. Преди всичко доброто измивно действие се проявява и при по – ниска температура, и в кисели, и в твърди води. СМВ притежават и други ценни свойства. Те например позволяват да се получат хомогенни смеси при производството на маргарин, шоколад и пластмаси. При производството на инсектициди и хербициди СМВ се използват като стабилизатори. При използването на СМВ трябва да се знае, измивното действие се проявява най – добре при малки концентрации.

СМВ притежават също и някои недостатъци. Преди всичко те силно обезмасляват кожата, предизвикват алергии у хората, наблюдават се и гъбични заболявания. СМВ създават сериозни проблеми във връзка с опазването на околната среда. Чрез промишлените и битови отпадни води те замърсяват водата в природните водоеми.

За да не се замърсява околната среда със СМВ, се строят пречиствателни станции. Установено е, че СМВ с права въглеродна верига се разграждат от някои бактерии.

[staf]

Въглехидрати

Глюкоза (C6H12O6)

Глюкозата е един от продуктите на процеса фотосинтеза. Глюкозата има важно биологично значение. Тя заема важно място в обмяната на веществата. Чрез кръвта тя се разнася до всички клетки на организма. Усвоява се лесно и затова се използва за венозно хранене при тежко болни. Използва се и за производство на лекарствени препарати и други. Глюкозата намира голямо приложение в различни клонове на хранително-вкусовата промишленост. Използва се за приготвяне на различни захарни изделия, в бонбоненото производство и други. Редукционните й свойства определят нейното приложение за посребряването на огледалата, украшения за елхи, детски играчки и други. Използва се при оцветяване и щамповане на тъкани.

Физични свойства

Чистата глюкоза е безцветно кристално вещество. Има сладък вкус. Глюкозата или така наречената гроздена захар е много добре разтворима във вода. При загряване първоначално тя се стапя, след това се карамелизира, а накрая се овъглява.

Химични свойства

Емпиричната формула на глюкозата е C6H12O6. Молекулата на глюкозата има права въглеродна верига. В резултат на вътрешномолекулното взаимодействие между хидроксилната група при петия въглероден атом и алдехидната група се образува шестатомен пръстен в, който участва и един кислороден атом. Тази формула на глюкозата се нарича пръстенна. Химичните свойства на глюкозата се отнасят до хидроксилните групи, до алдехидната група и до цялата молекула. Глюкозата проявява някои специфични свойства. Под действието на ензима цимаза протича спиртна ферментация:

C6H12O6→2C2H5OH + 2CO2

Под действието на други ензими протичат други ферментационни процеси, при които се образуват млечна киселина, ацетон и други. В човешкия организъм се окислява до CO2 и H2O, при което се отделя голямо количество топлина, която е нужна на организма:

C6H12O6 + 6O2→ 6H2 O + 6CO2 +Q

[staf]

Въглехидрати

Захароза (C12H22O11)

Захарозата е известна в практиката под името обикновена захар. Съдържа се в захарното цвекло и в захарната тръстика, от където идва и другото й наименование тръстикова захар. Емпиричната формула на захарозата е (C12H22O11). Високата калоричност на обикновената захар, лесната ензимна хидролиза в организма на човека, която определя лесното й усвояване, както и приятния вкус я правят предпочитана храна .

Физични свойства

Чистата захароза е безцветно кристално вещество. Има сладък вкус. Разтваря се много добре във вода. В спирт разтворимостта е ограничена. При загряване захарозата първоначално се стапя, след това се карамелизира, а накрая се овъглява.

Химични свойства

При варенето на захароза с вода в присъствието на катализатор, неорганична киселина захарозата се хидролизира до глюкоза и фруктоза (процеса е известен още като инверсия):

C12H22O11 + H2O→ C6H12O6 + C6H12O6

[staf]

Въглехидрати

Нишесте (C6H10O5)

Нишестето се образува в зелените части на растенията. След ензимна хидролиза под формата на глюкоза, то се пренася в семената, корените и други, където се натрупва под формата на малки зрънца. Нишестето служи като резервна храна. Най-много нишесте съдържат зърната на ориза, пшеницата, царевицата и други. В картофите нишестените зърна плуват в клетъчния сок. Освен като храна то е важна суровина за хранително-вкусовата промишленост. Нишестето е изходно вещество за промишлено получаване на глюкоза, както и за получаване на спирт.

Физични свойства:

Нишестето е бяло прахообразно вещество. То е без вкус, малко разтворимо в студена вода. В гореща вода образува мътен разтвор, който при охлаждане се превръща в нишестен клей. При загряване нишестето не се стапя, а директно се овъглява.

Химични свойства:

Нишестето е изградено от голям брой глюкозни остатъци. Под действието на вода в присъствие на киселина то хидролизира:

(C6H10O5)n + n H2O→ n C6H12O6

Хидролизата протича на степени като първо се образува декстрин, малтоза и накрая глюкоза. Тя се извършва в човешкия организъм под действието на ензима амилаза:

(C6H10O5)n→ (C6H10O5)m→ n/2 C12H22O11→ n C6H12O6

Качествена реакция за откриване на нишесте е действието с йодна тинктура, при което се получава синьо - виолетово оцветяване.

[staf]

Въглехидрати

Целулоза (C6H10O5)n

Целулозата е природен полимер който изгражда стените на растителните клетки. Най-чиста е целулозата във влакната на памука. Дървесината от различни дървесни видове също съдържа целулоза. Във вид на дървесина целулозата се използва в строителството и в мебелната промишленост. Големи количества дървесина се използват за производство на хартия. Под формата на памук, лен и коноп целулозата се използва в текстилната промишленост. Целулозните ацетати се използват за получаване на изкуствена коприна. При естерификацията и с азотна киселина се получават целулозни нитрати. Целулозния мононитрат се използва за направата на кино и фотоленти, целулозния динитрат - за изкуствен памук, а целулозния тринитрат е силно избухливо вещество, наречено пироксилин.

Физични свойства

Целулозата е бяло твърдо вещество, което не се разтваря нито във вода, нито в органични разтворители. Тя се разтваря в така наречения „Швайцеров реактив”, който представлява амонячен разтвор на Cu(OH)2. Целулозата е вещество с влакнеста структура. Всяко влакно се състои от успоредно разположени линейни макромолекули. Тази структура определя физикомеханичните свойства: якост при опъване, изпридане и други.

Химични свойства

При продължително варене на целулозата в присъствие на минерални киселини или под действието на ензими наречени „целулази”, целулозата постепенно се хидролизира до глюкоза:

(C6H10O5)n + n H2O→n C6H12O6

структурна формула

[staf]

Азотсъдържащи съединения

Мастни амини

Химични съединения, производни на амоняка, в които един или повече водородни атоми са заместени с въглеводородни остатъци. Биват първични (RNH2), вторични (R2NH) и третични (R3N); според вида на радикалите. Някои мастни амини са продукти на жизнената дейност на растенията. Например в глога се намира триметиламинът. Други амини се образуват при разпадането на белтъчните вещества. На тях се дължи неприятната миризма на развалено месо и риба. Амините имат отровно действие и благодарение на тях престоялата белтъчна храна е опасна за човека.

Видове и наименование :

· Получени от амоняк, на който един, два или три водородни атома са заместени с въглеводородни остатъци. Към името се слага наставката – амин, например метиламин, диметиламин, етилметиламин.

· Получени от въглеводороди, на които един или повече водородни атоми са заместени с аминогрупа ( - NH2 ). Към името се слага представка – амино, например аминометан, 2-аминопропан, 1,6-диаминохексан.

[staf]

Азотсъдържащи съединения

Аминокиселини

Аминокиселините са карбоксилни киселини, съдържащи в молекулата си аминогрупа –NH2. Наименованията на аминокиселините се образуват, като пред наименованието на съответната карбоксилна група се поставя представката – амино. Мястото на аминогрупата се означава с гръцките букви : α-, β-, γ-, δ-, ε-. Алфа-аминокиселините са структурен елемент на белтъчните молекули (20 на брой). Те са безцветни кристални вещества с амфотерни свойства. Широко разпространени са и изграждат белтъци, ензими, хормони, витамини и заемат основно място в азотния обмен на живите организми. Растенията и много микроорганизми синтезират необходимите им аминокиселини, животните и човекът не са способни да образуват така наречените незаменими α-аминокиселини, а ги набавят чрез храната. Промишлено синтезираните аминокиселини се използват за производство на багрила, лекарства, полиамидни влакна и др.

Химични свойства :

Получаване:

α-аминокиселините могат да се получат от α-халогенопроизводно на съответната киселина, като й се действа с амоняк :

Cl – CH2– COOH + 2NH3→ NH2 – CH2 – COOH + NH4Cl

Подобно на карбоксилните киселини аминокиселините взаимодействат с метали, с основни оксиди, с основи и се естерифицират с алкохоли. Както амините и аминокиселините взаимодействат със силни киселини ( HCl и H2SO4) и образуват соли :

NH2 – CH2 – COOH + HCl→ N+H3Cl- – CH2 – COOH

Аминокиселините, изграждащи белтъците, в зависимост от химическата структура на радикалите се разпределят в подгрупи, както следва:

1) Алифатни аминокиселини: глицин, аланин, валин, левцин, изолевцин;

2) Хидрокси-аминокиселини: серин, треонин;

3) S-съдържащи аминокиселини: цистеин, метионин;

4) Ароматни аминокиселини: фенилаланин, тирозин, триптофан;

5) Циклична имино-киселина: пролин;

6) С допълнителна базична група: лизин, аргинин, хистидин

7) С допълнителна карбоксилна група и техните амиди: аспарагинова киселина, глутаминова киселина, аспарагин, глутамин;

[staf]

Азотсъдържащи съединения

Белтъчни вещества

Белтъците се съдържат в цитоплазмата, в клетъчното ядро и клетъчната обвивка, в лимфата и кръвната плазма. Те влизат също така в състава на мускулите, на хрущялите и костите. Участват в изграждането на кожата, рогата, вълната, коприната. Белтъчните вещества влизат в състава и на ферментите, на някои хормони, на вирусите и други. Те имат изключително значение за живите организми. Ролята на белтъците е свързана с основните им функции, а именно: градивна, каталитична, транспортна, регулаторна и защитна. Всеки жив организъм синтезира собствените си белтъци. Аминокиселините, които са нужни за целта, се набавят вследствие на ензимна хидролиза на белтъчната храна. В тази връзка белтъците са изключително важна съставна част от храната на човека.

Освен биологично значение белтъците намират широко приложение в промишлеността.Те се използват за производство на желатин, туткал, казеинови лепила и други. В текстилната промишленост намират приложение вълната и коприната. В кожарската промишленост се използва кожата от животните. Белтъчните вещества се използват и в хранително–вкусовата, във фармацевтичната промишленост и други.

Физични свойства:

Белтъците са аморфни или кристални вещества. Под действие на висока температура, както и под въздействие на киселини и основи, някои органични вещества и особено под влиянието на различни видове лъчения настъпват изменения във вторичната структура на белтъците. В резултат те загубват физиологичната си активност, променят вида си. Процесът се нарича денатурация на белтъците.

(съставни части на белтъка)

Химични свойства:

Белтъците са природни високомолекулни съединения. Под действие на ензима (пепсин, трипсин и други), както и при загряване в присъствие на киселини, те хидролизират:

Белтъчно вещество→ Полипептиди→ Смес от α-аминокиселини

Н+ , tо Н+ , tо

Някои от белтъците при хидролизата си дават само смес от α-аминокиселини. Те се наричат протеини. Други белтъци освен α-аминокиселини дават и други вещества: въглехидрати, багрилни вещества, фосфорна киселина и други. Те се наричат протеиди.

[staf]

Ароматни съединения

Фенол (C6H5OH)

Фенолът е изходно вещество за редица производства. Той се използва за получаване на лекарства, пластмаси, синтетични влакна, взривни вещества, за производство на хербициди и други. Ако фенол попадне върху кожата на човек, предизвиква изгаряния, защото той пресича белтъчните вещества. Вредно действие

имат не само разтворите, а и парите на фенола. Вдишан в малки количества, той причинява главоболие. При хронични отравяния се наблюдават изменения в кръвта, въздействие върху централната нервна система, смущения в хранителната система, дразнене на дихателните пътища, раздразнителност, безсъние и други.

Физични свойства :

Фенолът е безцветно кристално вещество. С течение на времето той променя цвета си от розов до червено − кафяв, което се дължи на окисляването му. Той е със специфична миризма. Температурата на топене

е 43oС, а температурата на кипене 182oС. Разтворимостта на фенола във вода при ниска температура е ограничена. Над 66oС, той практически се разтваря във вода във всякакво отношение.

Химични свойства :

Фенолът проявява свойствата на слаба киселина. От тук идва и наименованието на водните му разтвори – карболова киселина. Във воден разтвор, фенолът се разпада на Н и фенолов йон който дава наименованието на солите – фенолати :

C6H5OH → Н+ + C6H5O-

Като киселина фенолът взаимодейства с активни метали и основи :

C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + H2O

[staf]

Ароматни съединения

Анилин ( С6Н5NH2 )

Анилинът е силно отровно вещество. Отравянията са възможни при вдишвания на анилинови пари, при попадане на течен анилин върху кожата на човека и при работа с анилинови бои. Много опасно е, ако се консумират храни, за оцветяването на които са използвани анилинови бои. Симптомите на различните степени на отравяния са различни : от преумора, главоболие, гадене до нарушаване на съзнанието, а при най -

тежките случаи – кома, парализа и смърт.

Физични свойства :

Анилинът е безцветна течност. На въздуха поради лесното си окисление той бързо променя цвета си до червено – кафяв. Парите на анилина имат специфична миризма. Във вода е малко разтворим. Разтваря се добре в бензен, спирт, етер и други. Температурата му на кипене е 182o С

Химични свойства :

Свойствата на анилина се определят от аминогрупата и ароматното ядро.

Получаване :

Анилина се получава от нитробензен при редукцията му с атомен водород :

С6Н5NO2+ 6H→ С6Н5NH2 + 2H2O

Анилинът се окислява много лесно. Под влияние на силни окислители анилинът променя цвета си. Например крайния продукт при окисляване с калиев бихромат е анилиново черно.

Подобно на амоняка, анилинът е слаба основа и взаимодейства с киселини :

С6Н5NH2 + HCl→ С6Н5NH3 +Cl-

Анилинът може да взаимодейства с Br, като реакцията се извършва много по – лесно, отколкото при чистия бензен:

С6Н5NH2 + 3Br2→ C6H2Br3NH2 + 3HBr

(трибромоанилин)

[staf]

Ароматни съединения

Ароматни киселини

I. Бензоена киселина ( Бензенкарбоксилна киселина ) (C6H5COOH)

Физични свойства :

Бензоената киселина е безцветно кристално вещество. При обикновена температура тя е малко разтворима във вода, а при повишена температура разтворимостта й се повишава. Температурата

на топене е 122oС, но при по-бавно загряване тя сублимира. Парите на бензоената киселина имат остра миризма. Те предизвикват кашлица, тъй като дразнят дихателните пътища.

Химични свойства :

Получаване :

Под формата на естери бензоената киселина се среща в някои природни смоли и балсами, както и в боровинките. Промишлено тя се получава при окисление на метилбензен (толуол) в присъствието на катализатор :

Когато бензоената киселина се разтвори във вода се получават водороден йон и бензоатен йон :

C6H5COOH→ H+ + C6H5COO-

Когато бензоената киселина взаимодейства с натриева основа се получава натриев бензоат (C6H5COONa ) и H2O.

II. Салицилова киселина

Физични свойства :

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество. В студена вода е малко разтворима. При слабо загряване подобно на бензоената киселина тя сублимира, а при

силно загряване тя отделя СО2–декарбоксилира се, при което се получава фенол.

Салициловата киселина предотвратява протичането на гнилостни процеси, тъй като има антисептично и бактерицидно действие.

Химични свойства :

Салициловата киселина се естерифицира с алкохоли и с киселини. При естерификацията й с оцетната киселина се получава лекарството аспирин (ацетилсалицилова киселина).

Аспирин