Органична химия

[ROCK]

Ами тук ще публикувам всички материали които съм написал и намерил по органична химия. Протоколи,

Моля да не публикувате тук мнения.

Редактирано Януари 8, 2008 от ROCK

[ROCK]

ВЪВЕДЕНИЕ

1.Тема: ВЪЗНИКВАНЕ, ПРЕДМЕТ И РАЗВИТИЕ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ

Органична химия се обособява като самостоятелен дял на химията в началото на XIX век. През втората половина на XVIII в. химиците по често синтетичен път получават много съединения от неживата природа. Освен това, те изолират голям брой съединения от животински и растителни организми, но всички опити за синтез на такива съединения извън жив организъм завършват с неуспех. Бъз основа на това, през 1777 г. немският химик Бергман за първи път разделя веществата на две групи : органични –веществата от животински или растителен произход ( от “organikos” – “принадлежащ на жив организъм” ) и неорганични (минерали) – веществата от неживата природа.

През 1808 г. шведския химик Йонс Якоб Берцелиус за първи път отделя в своя учебник по химия специална глава, която нарича органияна химия. За предмет на този хов дял на химията той определя веществата , изолирани от животински и растителени организъми. Според Берцелиус, най-същественото различие междъ неорганични и органични съединения е това, че неорганичните могат да се получават в лаболатория, в резултат на химични превръщания, а органичните се образуват само живи организми, под действие на някаква жизнена сила (vis vitalis). Според тази теория на Берцелиус, наречена витализъм (виталистична теория), в живата прорда елементите се подчиняват на дуги закони , различни от тези в неживата, които човек наможе да усвои и поради това неможе да получи ораганични съединяния извън жив организъм. Послвдващото развитие на синтеична органичн химия опровергава това това твърдение на витализма. Първите цинтези на органични съединения в лаболатория са осъществени от Бьолер (ученик на Берцелиус ) през 1824-18 г. Чрез нагряване на неограничното съединение амониев циатат Бьолер полочва органичното съединение карбамид и по този начин осъществява първата синтеза на органично съединение, без участието на какъвто и да е жив организъм. За кратък период, през 50-те години на XIX век, са осъществени синтези на много органични съединения – оцетната, мравчена, ябълчна, лимонена, винена, и др. органични киселини, етанол, ацетилен, бензен, метан и др. През 1845 г. френският химик Бертло синтезира вещества, близки до природните мазнини, а през 1861 г. руския химик Бутлеров – вещество, близко до природните захари.След тези успехи на синтетичната органична химия става ясно, че органични съединения могат да получат и извън живи организми и възниква необходимостта от нов критерий за разделяне на беществата на органични и неорганични. Изхождайки от факта, че всички известни до тогава органични съединения съдържат елемента въглврод, Гмелин (1948 г.) и Кукле (1851 г. ) дава ново определение на предмета на органичната химия, според което “органичната химия е химия на въглерода и въглеводородните съединения”. Макар че това определение се поддържа от много автори и днес, то не е съвсем точно и последователно. Някои въглеродни съединение като въглеродния оксид (СО), въглеродния диоксид (СО2 ), карбонати, карбити, метални карбонили и някой други, се изучват от неорганичната химия.Освен това, заедно с въглерода, много често срещани елементи в органичните съединения са и елементите водород ( Н ), кислород ( О ), азот ( N ), халоген и сяра ( S ). Те се наичат органогенни елементи. Нещо повече, днес са познати органични съединения за почти всички елементи на прериодичната системАко критекий за определяне на органичната химия е съставът на съединенията, би следвало да съществува извънредно голям брой самостоятелни химии – химия на водорода ( Н ), химия на азота ( N ), химия на силиция и т.н.

По-точно определение на предмета на опганичната химия е дадено от немския химик Карл Шорлемер през 1889 г. Той отчта както принципите на образуване на органичните съединения , така и особенностите на реакциите а тях. Почти всички ораганични съединения, с много малки изключения съдържат скелет, изграден от свързани по между си въглеродни и водородни атоми. Тези два елемента се свързват в най-различни съотношения и по много различни начини, образувайки едно извънредно голямо разнообразие от хидриди, наречени бъглеводороди. Всички органични съединения могат да се разглеждат като произлезли от въглеводороди чрез заместване на водородни атоми с други атоми или атомни групи. При реакции с органични съединения, от едно съединение в друго преминават не отделни атоми, а структурно устойчиви групи от атоми, наречени радикали, повечето от които съдържат въглеводородна система. Въз основа на това, Шорлемер определя за предмет на органичната химия “ Въглеводородите и техните производни, обхващащи всички елементи на периодичната система “ . Това определение посочва най-съществената разлика между органичната и неорганичната химия – докато неорганичната химия изучава поведението на елементите и техните съединения, органичната химия изучва свойствата на молекули, изградени от свързани помежду си групи, отнасящи се като едно цяло и в чиято основа лвжи въглеводородна система.

Рязка граница между органичната и неорганичната химия не може да се отчертае.Например, съединения като въглероден оксид( ), въглероден диоксид ( ), Сяровъглерод ( ), циановодород, карбонати, карбиди и др. Се изучават от неорганичната химия и в същото време, съгласно определението на Шорлемер, са органични, тъй като могат да се разгедат като производни на най-опростия въглеводород метан. Като органични и не органични могат да се разгледат една голяма група съеднинения наречена елемнтоорганични.Посочените по-горе съединения се разглеждат като преход от неорганичната химия към органичната химия.

Вразвитието на органичната химия могат да се различт три периода.

Първият период ( 1820 – 1860 г. ), се характеризира с бурно развитие на синтетичната органична химия и усъвършенстване на методите за изолиране и охарактеризиране на ораганичните съединения.

Втория период ( 1861 – 1910 г. ), който започва след създаването на структърната теория, усилията на химиците са насочени към изясняване на законите, управляващи образуването на органични съединения. Това предизвиква бурно развитие на синтеза на нови класове орагнични съединения и на сложни природни вещества. В този период се развива химията на синтетичните багрила, създават се първите синтевтични лекарствени вещества. Зараждат се оновите на стериохимията.

Третия период, съвременен период започва от 1917 г. и продължава до наши дни.В органичната химия навлизат електронните теории за химичната връзка и широко се внедряват физичните методи за изследване на органичните съединения. Това позволява задълбочено изучаване на структурата на съединенията и механизма на реакциите с тях, което от своя страна създава възможнос за осъществяване на сложни синтези на природни вещества и нови органични съединения.

Съвременната органична разрешава следните основни задачи: изолиране на органични съединения от природни продукти; остановявяне на състава и строежа на новополучени органични съединения; изясняване на механизма на органичните реакции; остановяване на връзка между структура и свойства.

2 .РАЗВИТИЕ НА ТЕРИТИЧНИ ПРЕДСТАВИ*

2.1 ТЕОРИИ ЗА СТРОЕЖА НА ОРГАНИЯНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

Теория на радикалите. Исторически първата система от възгеди за строежа на органичните съединения е теорията на радикалите (Берцелеиус, 20-те, 30-те години на XIX век. ). Според нея органичните съединения са изградени от сложни радикали с противоположни заряди. Радикалите съответстват на елементите в неорганичните съединения и представляват групи от атоми, които при химичните реакции преминават от едно състояние в друго, без да се променят. Така радикаловата теория посочва един от съществените общи признаци на органичните съединения – наличието в тях на структурно устойчиви групи от атоми (радикали), които остават непроменени при химичните превръщания. Недостатък на тази теория е схващането, че радикалите са абсолютно устойчива и неизменяема част на органичните съединения. В противоречие на това твърдение, впоследствие са осъществени голям брой заместителни реакции, при които един (електроположителен) елемент от даден радикал се замества с друг (електроотрицателен), като новополучените съединения имат същитя химичен характер, както изходното. По този начин категорично се отхвърлят както твърдението за абсолютната неизменяемост на радикалите, така и суалистичните представи за стоеж на съединенията. Електрохимичната дуалистична теория се замества от така наречената унитарна теория, според която всяко съединение е едно цяло, в което атомите се свързват по някакъв, още неизвестен, но единен (унитарен) начин без да се делят на положителни и отрицателни.

Теория на типовете. През 40-те години на XIX век радикаловата теория се замества с нова, наречена теория на типовете. Според нея, органичните съединения се разглеждат като произлезли от хай-простите неорганични, чрез заместване на водородни атоми с други атоми от атоми, наречени органични остатъци. Неорганичните съединения се наричат типове за съответните, произлезли от тях органични съединения. В зависимост от характерните реакции, в които участват, органичните съединения са отнесени към 4 основни типа, изобразявани с формули, наречени типови:

т.н

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

С аналогични типови формули се изобразяват и органичните съединения, принадлежащи към

съответните типове. Например, някой от отнесените към водата органични съединения са ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Теорията на типовете създава първата класификация на органичните съединения близка до съвременната. Тя разкрива нова особеност на органичните съединения – наличието на групировка от атоми, явяващи се остатък от съответния тип, която определя сходството на техните химични превръщания. Основен недостатък на теорията е схващането, че разположението на атомите в молекулата е непознаваемо; типовете формули не отразяват някаква реално съществуваща структура, а представят само аналогията в химичните превръщания на съединенията и техните типове под действие на даден реактив. От това следва, че на едно съединение могат да се припишат няколко типови формули, в зависимост от това коя негова реакция се представя. Освен това, някой органични съединения не могат да бъдат отнесени нито към един от основните типове, нито към въведените по-късно удвоени и смесени типове (удвоен тип на водата…..), смесен тип на хлороводорода и водата….).

Структурна теория. Възникването и развитието на новата теория за строежа на органичните съединения, наречена структурна теория, се определя от следните основни предпоставки:

В края на 50-те години на ХIХ век са известни голям брой органични и неорганични съединения с изяснен състав;

Уточнени са понятията атом, молекула, атомна маса и молекулна маса;

Утвърдено е учението на Франкланд за валентността на елементите, според което атомите на даден елемент се съединяват или изместват точно определн брой атоми на друг елемент;

Установени са следните особености на въглеводородния атом: а) въглеродния атом има постоянна валентност, като в почти всички свои съединения ( с много малки изключения като въглероден оксид, изонитрили и някой други) той е 4-валентен; б) въглеродните атоми са способни да се свързват помежду си, насищайки взаимно една, две или три валенции. В резултат на това се образува въглеродни вериги с различен брой въглеродни атоми.

Една от най-съществените предпоставки за създаване на структурната теория е съществуването на явлението изомерия и откриването на това явление при въглеводородите.

Въз основа на тези предпоставки, обобщавайки известните факти, руският учен Буталеров излага пред конгреса на немските лекари и естествоизпитатели през 1861 г. в гр. Шапер, основните идеи на нова теория за строежа на химичните съединения – органични и неорганични.Бутлеров за първи път въвежда ново понятие – “ структура ” или “ химическо строене ” . В него той включва последователността на свързване на атомите в една молекула и взаимнотовлияние между тях. Това понятие дава и наименованието на новата теория, а именно структурната теория. Същността на тази теория може да се обобщи накратко в следните основни положения.

1. Атомите в молекулата са свързани в строго определен ред и в съответствие с тяхната валентност. Редът на свързване на атомите и характерът на връзките между тях се нарича химическа структура на на молекулата или просто структурна молекула.

2. Химическата структура на молекулата се определя с точно определена формула, наречена структурна формула.

3. Свойствата на съединенията зависят не само от тения качествен и количествен състав, но и от структурата на техните молекули.

4. Струкутурата на молекулата е познаваема. Изучавайкисвойствата на дадено съединение може да се определи структурата на неговата молекула и обратно, познавайки молекулата, могат да се предскажат нейните свойства.

5. Атомите в молекулите взаимно си влияят, неззависимо от това дали са свързани непосредствено или посредством дуги атоми. От структурната теория произтичат важни следствия: а) Структурните форми отразяват реално съществуващиструктури и следователно на всяко съединение съответства една единствена структурна формула. Тя представя реда на свързване на атомите в молекулата на съответното съединение.

Много често за удобство не се пишат пълните структури, а се използват такива, при които се изписва само валентните черти между въглеродните атоми и даже такива, при които не се изписват балентните черти. Тези формули се наричат рационални формули:

Н Н Н

Н – С – С – С – Н ; Н3С – СН2 – СН3 ; Н3ССН2СН3 ;

Н Н Н

б) свойствата на отделните атоми не са постоянни, а се изменят в зажисимост от тяхното обкръжение. Например, устоновено е, че монохлороцентната киселина(Cl-CH2COOH) e по-силна от оцетната киселина (Н3С – СООН). Това е свързано с явлвнивто на хлорния атом върху водородния атом от карбоксилната група. Макар че не е непосредствено свързан с него, той улеснява неговото отделяне като протон, което повишава степента на дисоциация на хлорооцетната киселина; в) една от причините за съществуване на явленивето изомерия е разликата в структурата на молекулите на изомерите. Например, за съединението бутан са познати два изомера с една и съща молекулна формула С4Н10 . Разликата в свойствата им се дължи на това, че единият има права въглеродна верига и се нарича нормален бутан, а другият – разклонена и се нарича изобутан:

Н3С – СН2 – СН2 – СН3 – нормален бутан ( n - бутан );

Н3С – СН – СН3 - изобутан ( i – бутан);

СН3

г) структурната теория изяснява причината за многообразието на органичните съединения – различие в структурата на молекулите; д) структурната теория дава визможност да се построи стройна класификация на органичните съединения, основаваща се тяхната структура, което улеснява значително изучаването им. След структурната теория започва период от развитието на органичната химия, в които проблемът “състав – свойства ” се заменя с проблема “структура – свойства ” . Един от най-съществените недостатъци на структурната теория е това, че тя не отчита пространственото разположение на атомите в молекулите, поради което се оказва неспособна да обясни някой видове изомерия, като например оптичната и геометричната. Обяснението на този вид изомерия става възможно след изясняване на пространствения строеж на молекулите.

ТЕОДИЯ ЗА ПРОСТРАНСТВЕНИЯ СТРОЕЖ НА МОЛЕКУЛИТЕ

Идеята за пространственото разположение на атомите в молекулата е развита от Бан-Ьоф и Льо-Бел. През 1874 г. , едновременно и независимо един от друг, те предлагат хипотезета за пространствен модел на наситен бъглероден атом. Според тази хипотеза, четирите валенции на вълеродния атом са равномврно пазпределени в пространстваото около него, като са насочени към върховете н

правилвн тетраедър, в центъра на който се намира бъглеродът. Ъгълът между две банетни бръзки е 109 0 28' . По-късно, чрез физични методи валентния ъгъл е точно определен и тетраедричното разположение на валенциите е експериментално потвърдето за голям брай органични съединения и за една от природните модификации на самия въглерод – диаманта.

Това експериментално доказателство утвържадава хипотезета на

Ван-Хоф и Льо-Бел в реория, наречена стереохимична теория. При свързването на въглерода с дуги атоми, те се разполагат по върховете на тетраедъра. Образуването на въглеродни вериги стехиометричната теория представя като съединение на отделни тетраедри. При свързване на въглеродните атоми с прости връзки тетраедрите се дипират с един от върховете си, с двойни връзки – с един от ръбовете, а с тройни връзки – с една от стените си. Следователно, правите въглеродни

вериги всъщност са начупени зигзаобразно или кошевидно, като валенциите са разположени в три измерения на пространството. При двойните и тройните тетраедричният ъгли се изменя, поради което възниква така нареченото напрежение на валенциите.

Пространственото разположение на атомите в една молекулата с определена структура, без да се отчитат различията, възникващи при въртене около една или няколко прости връзки, се нарича конфигурация.

Насочените изследвания върху конфигурациите на молекулите и тяхното влияние еърху свойствата на съединенията са предмет на специален раздел на органичната химия, нареченстереохимия. За нагледно изобразяване на конфигурациите се използват три вида молекулни модели:

Модели на Кукле. Атомите са условно подредени със сфери, в които има отверстия за поставяне на пръчици, имитиращи валентни бръзки. Тези модели са много нагледни, но не отразяват точно увеличения размер на атомите и междуатомните разтояния.

Модел на Драйдънг. Това са пръчковидни модели с точни, мащабно увеличени дължини на връзките и ъглите между тях. Размерите на атомите са пренебрегнати и при тези модели.

Модели на Стюарт-Бригелб. Те са конструирани от полусфери и бодове. Молекулите се представят като компактни обекти от сближени атоми. Това са най-реалистичните модели, тъй като големините на полусферите са пропорционални на ефективните радиуси на атомите от съответната молекула. За удобство, полусферите, имитиращи съответни елементи, са оцветени в различни цветове – черен за въглерод, бял за водород, червен за кислород и т.н

[ROCK]

ПРОТОКОЛ

Тема: Прекристализация на ацетанелид

( C6H5-NHOCH3 )

I.Tеоретичeска част

1. Принцип на прекристализацията

2. Апаратура

II. Практическа част

1. Начин на работа

2. Опитни данни и резултати

I.Tеоретическа част

Най-често използваните методи за разделяне и пречистване на твърди вещества са прекристализация, Сублимация, Разпределителна и адсорционна хроматография и по-рядко – екстракция и дестилация.

ПРЕКРИСТАЛИЗАЦИЯ

1. Принцип на прекристализацията

Прекристализацията е метод, при който в подходящ разтворител се приготвя наситен на горещо разтвор на дадено органично вещество. При охлаждане разтворът става преситен за органичното съедидение и то изкристализира в по-чист вид.

Основава се на различната разтворимост на главния продукт и промесите в избрания разтворител, както и на факта, че примесите са обикновено в по-малко количество и разтворът не може да стане преситен за тях.Бключва следните етапи:

1. Избор на разтворител

2. Разтваряне на веществото

3. Обезцветяване на разтвора

4. Филтруване на горещо

5. Изкристализиране на веществото

6. Филтруване и измиване на отделените кристали

7. Сушене на кристалите

ИЗБОР НА РАЗТВОРИТЕЛ

Изборът на разтворител е от значение за правилното провеждане на прекристализацията. Един разтворител е подходящ за прекристализация на дадено твърдо вещество, ако удолетворява следните изисквания:

a) Да не взаимодейства химически с разтвореното вещество.

b) Да разтваря добре веществото при налягане и незначително – при охлаждане, т.е кривата на разтворимост на веществото в него да има стръмен ход.

c) Да разтваря добре примесите на студено

d) Температурата му на кипене да е с 10 – 15 0С по-ниска от температурата на кристалното вещество.

e) Да е сравнително летлив, за да се отделя от кристалите при сушене.

Най -често използваните разтворители

(Таблица 1

Название

Т.к., 0С

Използва се прекристализация на :

Ацетон 56.2 Алдехиди, Кетони и др.

Бвнзол 81.1 Виглеводороди, Алкохоли, Алдехиди, Кетони, Нитро съединения и др.

Вода 100 Алкохоли, Феноли, Алдехиди, Амини, Карбоксилни киселини и др.,

Етанол 78.4 Алкохоли, Феноли, Амини, Кетони,Киселини и др.

Етилацетат 77.2 Алкохоли, Феноли, Амини,

Метанол 64.7 Алдехиди, Кетони, Киселини и др

.

Петролев етер 30 – 70 Виглеводороди, мазнини и др.

Флороформ 61.3 Халогенопроизводни, мазнини и др.

Разтворителят се счита за не подходящ, ако:

a) Веществото се разтваря лесно в него на студено или при слабо налягане.

b) Веществото не се разтваря в 3 мл разтворител при кипене.

c) Веществото не кристализира при охлаждане и триене със стъклена пръчица по стените на епруветката.

ОБЕЗЦВЕТЯВАНЕ НА РАЗПВОРА

Понякога дори и след прекристализацията се получава оцветен продукт поради наличие на адсорбирани цветни примеси в него. Те могат да се извлекат от разтвора с подходящ адсорбент, ако се различават съществено по физични и химични свойства от главния продукт. За обезцветяване на разтвори на веществата в полярни разтворители се използва активен въглен които се добавя в количество 3 – 5 % спрямо масата на веществото.

Активният въглен се прибавя към малко охладения разтвор на порции, за да се избегне бурното му изкипяване.

ФИЛТРИВАНЕ НА ГОРЕЩО

Филтруването на горещо цели отстраняване от разтвора на различни механични примеси, пемза, като евентуално използван активен въглен за обезцветяване. Филтрирането трябва да се извърши възможно най-бързо през нагънатия филтър, поставен в затоплена фуния, като филтратът се събира в ерленмайерова. Ако веществото изкристализира върху филтъра, последния се сменя с нов, а отделените кристали се разтварят в чист разтворител и наново се филтруват.

Допълнително използвания разтворител се отстранява чрез дестилация. При филтруване на големи количества разтвор се използват специални фунии за горещо филтруване.

КРИСТАЛИЗАЦИЯ НА ВЕЩЕСТВОТО

Филтратът, поставен в подходящ съд (ерленмайерова колба ), и покрит с часовниково стъкло, се оставя да изстива бавно при стайна температура и без разклащане върху топлоизолационната подложка. При тези условия се образуват по едри, добре оформени и чисти кристали. При бързо охлаждане и разбъркване на разтвора се образуват дребни кристали с по-голяма обща побърхност, които адсорбират повече примеси.

ФИЛТРИРАНЕ НА КРИСТАЛИТЕ

Кристалите се отделят от матернта луга чрез филтриране под вакуум върху бюхнерова фуния, свързана със смукателното шише. Полепналите по стените на съда кристали се прехвърлят възможно повече количество върху бюхнеровата фуния чрез смиване с матерната луга. Измиването на кристалите от задържаната матерна луга се извършва някоилкократно (обикновено двукратно ) с охладен чист разтворител при последователно изключване и включване на водната помпа. Накрая те се притискат към филтъра с плоска стъклена повърхност, докато промивната течност спре да капе. Матерната луга не бива да се изхвърля до пълното завършване на изследването.

СУШЕНЕ НА КРИСТАЛИТЕ

Отделената кристална утайка се прехвърля в съд с позната маса или върху филтърна хартия и след изсушаване се тегли. Чрез сушенето се отстраняват разтворителя и влагата, задържани върху повърхността на кристалите. Сушенето се извършва на въздух при стайна температура или в сушилня, чиято температура е наий-малко с 20 0 по ниска от температурата на топене на веществото. Сущенето на вещества за анализ се извършва във бакууммексикатор или вакуумсушилня. Използва се и сушилен вакуумен пистолет.

1. Апаратура

1. Бюхнерова фуния – Може да бъде порцеланова или стъклена използва се за филтриране под вакуум.

2. Смукално шише - Toва е дебелостенна колба, която се използва за филтриране под бакуум.

3. Вълфово шише.

 Бехерова чаша ( 250 ст3 ) – Използва се като спомагателен съд при работа с водни разтвори или за провеждане на реакции, които не са свързани с отделяне на вредни газове(пари).До 1000С

 Стъклена фуния с отрязана опашка – използва се за филтриране на получения горещ разтвор.

РАКТИВИ

 Ацетанелид ( 2g )

 Подкислена дестилирана вода ( 100 ст3 + 0.5 ст3 концентрирана солна киселина )

 Пемза (2 – 3 зърна )

 Активен въглен ( 0.1 g )

II. Практическа част

1. Начин на работа

2g онечистен аценанелид се заливат в бехерова чаша от 250 ст 3 с 60 ст3 подкислена дестилирана вода, поставят се 2 – 3 зърна пемза и сместа се нагрява до кипене. При наличие на неразтворени частици, допълнително се прибавят на порции от по 10 ст3 гореща подкислена вода ( При всяко прибавяне на допълнително количество вода, сместа отново се кипи около 1 – 2 min. На котлона до чашата с разтвора трябва да има втора чаша ( ерлемайерова колба ) с кипяща вода.). Към разтворения ацетанелид се прибавя 0.1g активен въглен, кипи се отново около 5 min и се филтрува на горещо ( Активния въглен се не прибавя към горещия разтвор, защото има опасност от изкипяване. По време на кипенето (около 5 min), към разтвора се добавя допълнително количество гореща вода за поддържане на порвоначалния обем.). Филтруването се извършва на горещо за да се предодврати кристализация на ацетанелид върху филтъра. За целта стъклената фуния с отрязана опашка предварително се затопля в сушилня или с кипяща вода, а филтърът се намокря с гореща вода. Бистрият филтрат се покрива с часовниково стъкло и се оставя върху хартиена или дървена подложка за кристализация. Отделените кристали се филтрират на бюхнерова фуния и смукално шише ( филтратът за бюхнеровата фуния се изрязва с диаметър 2 тт по-малък от дъното й, така че да прилепва към него без подвити краища. Кристалите на аценанелид и матерната луга се изливат върху бюхнеровата фуния с предварително намокрен филтър при затворена водна помпа, след коео тя се включва.), промиват се двукратно с по 5 ст3

2. Опитни данни и резултати

Маса на веществото преди прекристализация ……… g

Маса на веществото след прекристализация ........... g

Добив ….. ….%

Загуби ………. g, ………..%

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

ПРОТОКОЛ №2

специалност: Биотехнологии

факултетен номер: № 274

Тема: Определяне температура на топене

I.Tеоретическа част

1. Същност на метода

2. Апаратура

II. Практическа част

1. Начин на работа

2. Опитни данни и резултати

I.Tеоретическа част

1. Същност на метода

Tемпературата на топене е характерена константа за кристалните органични вещества. Това е температурата, Отговаряща на равновесието между течната и твърдата фаза на едно вещество, при която налягането на парите им се изравнява ( фиг.1 ). При тази температура веществото от твърдо става течно и прозрачно. Метода се използва за определяне чистотата(дали има примеси в дадено вещество или то е чисто) на веществата. Ако при две последователни прекристализации температурата на топене на остане постоянна то това показва, че веществото в чисто.

(фиг. 1)

1 – Крива на парния натиск на чистото вещество.

2 – Крива на парния натиск на веществото с примес.

3 – Крива на субблимационния натиск.

t0 – Температура на топене на чистото вещество.

t1 - Температура на топене на веществото с примес.

2. Апаратура

Схема на опитна апаратура и необходими материали:

(фиг.2)

1. Термометър – служи за отчитане на ориетировъчната температура, началната и крайна трмпература на топене.

2. Тапа с прорези – служи за уплътнител и държи термомеръта във вертикално положение.

3. Епруветка с уширение – в нея се постава термометърът.

4. Облодънна колба с удължено гърло – Използава се за провеждане на операции, изискващи нагряване, поради което се изготвя от специални видове стъкла. Могат да бъдат снабдени със същите шлифове, както на плоскодънните колби.

5. Капилярка с веществото.

6. Силиконово масло.

7. Котлон - използват се за нагряване.

Необхобими са още и :

 Часовноково стъкло – използва се за стриване на веществото и за загребване от същото с капилярката.

 Стъклено ”пиронче” – за стриване на веществото което ще се изследва.

 Дълга стъклена тръба - изпосзва за стръскване на веществото в заварения край на калилярката.

 Спиртна лампа – служи за нагряване и конкректния личай за заваряване на капилярката.

 вещество за определяне на температурата на топоне

 Капилярка – използа се за определяне температурата на топене на кристални органични вещества. Тя е с диаметър 1 тт и дължина 40 -50 тт.

 Резервни капилярки – нужни са за повторното определяне и в случай, че не оспеем да заварим копилярката успешно и т.н

=======================================================

6 – Подходяща за хомогенно нагряване течност

5 – капилярка с вещество №5 ( конкректно за опита)

=======================================================

II. Практическа част

1. Начин на работа

Претеглят се около 0.1g от веществото, което се изследва и се стрива върху часовниково стъкло. След това единият край на капилярката с диаметър 1 тт и дължина 40-50 тт се запоява чрез леко въртене на пламъка на спиртна лампа. С отвореният край на капилярката се загребва от стритото вещество. Чрез леко почукване върху твърда (дървена) повърхност или чрез неколкократно пускане през отвесна стъклена тръба порцията вещество се стръсква ( уплътнява като непрекъснат слой ) на дъното на капилярката. За да се осигури равномерно запълване е необходимо всяка поредна порция вещество да се стръсква добре на дъното на капилярката, докато се получи слой с височина 3 – 5 тт. След това капилярката се закрепва с гумено пръстенче към термометъра на апаратчето така, че слоят с веществото да попадне по средата на резервоара му. Термометърът с прикрепената към него капилярка се поставя в празна епруветка, която е потопена в нагревната баня на пробата. Нагрява се пряко, над котлон. Най-напред се прави ориентировъчно определяне на температурата на топене като се нагрява със скорост 4 – 5 0С/min. Непосредствено преди стопяването веществото се ”свива” и отчасти се отделя от стените на капилярката. Отчита се интервала на топене, чиято начална температура е свързана с появата на първата капчица на дъното на капилярката, а крайната – с пълното превръщане на твърдото вещество в прозрачна стопилка и образуването на минискус в капилярата. Повторното Определяне се прави с чиста капилярка, запълнена отново по същия начин както първата и в охладена до стайна температура баня. Нагрява се с котлон бързо (скорост 4 – 5 0С/min) до около 10 0С под ориетировъчното определена температура на топене. След това се нагрява по-бавно, със скорост около 1 – 2 0С/min. Разликата между двете последователни определения не бива да е по-голяма от 1 0С.

2. Опитни данни и резултати

Вещество за анализ…………………

Ттоп …………. 0 С(експериментална)

Тнач ………. 0 С

Ткр ………..0 С

Ттоп …………. 0 С(по литературни данни)

Идентифициране на веществото:…………

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

ПРОТОКОЛ №3

Тема: Дестилация при атмосферно налягане

( ОБИКНОВЕНА ДЕСТИЛАЦИЯ )

I.Tеоретичeска част

1. Принцип на дестилацията

2. Апаратура

II. Практическа част

1. Начин на работа

2. Експериментални данни и резултати

I.Tеоретичeска част

Обикновената дестилация е метод за пречистване на веществата от налепи или труднолетливи примеси, а също за разделяне на течни смеси, при които разликата в температурата на кипене на отделните компоненти е не по-малка от 80 0 . Освен това най-често на обикновената дестилация се подлагат течности, кипящи в температурен интервал 35 – 150 0 С , тъй като над 150 0 С много вещества вече забележимо се разлагат, а под 35 0 С са на лице значителни загуби, ако се дестилира по обикновен начин.

Апаратурата за обикновенна дестилация на шлиф ( фиг. 1 ). Тя се състои от колба, наставка за обикновена дестилация на Вюрц, хладник на Либуг, удължител ( форщос ) и приемник. Аналогична апаратура може да се построи, като се използва дестилационна колба на Вюрц, либигов хладник без шлиф и т.н . В този случай отелните части на апаратурата се свързват чрез коркови или каучукови запушалки.

Течността за дестилация се налива в облодънната или дестилационната колба в количество от 1/2 до 2 /3 от обема й. Температурата на излизащите през страничната ( отводната ) тръба на наставката ( дестилационна колба ) пари се измерва с термометър. Термометърът трябва да се постави така, че парите на веществото изцяло да обхващат резервоара му. Това се постига, като разстоянието между мениска на живачния му резервоар и долния край на отвора на страничната тръба, е около 5 мм. В колбата се поставят и 2 – 3 порьозен метал – счукан порцелан, пемза и др., за да се осигури равномерно кипене на течността. При липса на газови зародиши течността се прегрява и случайното образуване на зародиш може да доведе до буйно кипване и прехвърляне през хладника. Тогава порьозен метал може да се сложи, само ако дестилираната течност се охлади с 10 – 15 0С под температурата й на кипене. Пемзата се използва еднократно, тъй като при охлаждане порите й се запълват с течност.

Нагряването на колбата става с различни нагреватели или нагревни бани в зависимост от температурата на кипене на течността ( водни бани небива да са се използва при работа с металите натрий (Na)и калий (K). За температури над 1000С се употребяват солни бани които представляват водни разтвори на леснодостъпни минерали и т.н ). Температурата на банята се поддържа с окло 20 – 30 0С по-висока от температурата на кипене на веществото, при което се постига една нормална скорост на дестилация 1 – 2 капки на секунда. При това колбата трябва да се потопи в банята така, че нивото на течността в нея да е 10 – 20 мм под нивото на течността в банята.

Охлаждането на парите на веществото също зависи от температурата му на кипене. Ако тази температура е под 1200 С , охлаждането става с либигов хладник. Водата в либиговия хладник се движи в поток на излизащите от колбата пари. Парите на течности, които кипят в интервал 120 – 160 0С, се охлаждат с либигов хладник, през който не тече вода. За течности, които кипят над 160 0С, се използва въздушен хладник – права стъклена тръба с диаметър над 10 мм и дължина 500 – 600 мм.

Като приемници при обикновенна дестилация могат да се използват различни колби ( ерлрнмайерови, облодънни или дестилационни ), които се свързват с хладника посредством форщос или се поставя свободно на изхода му. Когато веществото, което се дестилира , е чувствително към влагата от въздуха или въглеводородния двуоксид, към форщоса се поставя т. нар. ”хлорокалциева” тръба, съдържаща калиева основа или друг подходящ адсорбент. При дестилация на леснолетливи течности приемникът се охлажда допълнително, като се потапя в баня с охладителна смес ( лед ).

Дестилацията протича успешно и без загуби, ако апаратурата е поставена правилно и всички нейни елементи са напълно свързани. Освен това задължително условие при обикновената дестилация е вътрешното пространство на апаратурата да има връзка с атмосферата.

При обикновена дестилация на една течност първите количества дестилат се отделят при една неустановена, непрекъснато растяща температура, и се събират отделно. Това е така наречената предварителна фракция. След ъстановяването на постоянна температура на кипене се събира осноеното количество дестилат. Едно вещество е чисто, когато дестилира в тесен температурен интервал ( 1 – 2 0 ). Към края на дестилацията температурата започва да се повишава поради прегряване на течността в колбата. Този дестилат също се събира отделно. Счита се, че дестилацията е приключена, когато в колбата остане малка част от течността, т. нар. дестилационен остатък. Хикога не бива д а се дестилира на (до) сухо !

3. Принцип на дестилацията

Дестилацията един от удобните методи за пречистване главно на течни органични съединения, за разделяне на смеси от вещества. Различаващи се по температура на кипене, за концентриране на разтвори или за отстраняване за отстраняване на разтворители. Пречистването чрез дестилация се постига поради различния парен натиск на главния продукт и онечистения. За да се осъщесвти този процес, е необходимо течността да се загрее до температура на кипене, при която парното й налягане се изравнява с външното налягане ( налягането в апаратурата ). Получените пари се отвеждат в хладник, кондензират и дестилатът се събира в отделен съд – приемник.

В зависимост от условията, при които се провежда, дестилацията бива три вида:

 Дестилация при атмосферно налягане.

 Дестилация при намалено налягане т.е вакуум дестилация.

 Дестилация с вода.

4. Апаратура

(фиг.1) Апаратура за обикновена дестилация

1. Дестилационна колба – колба на Вюрц (250 ст 3 )

2. Термометър ( до 100 0С )

3. Прав ( либигов ) хладник

4. Форщос

5. Ерленмайерова колба ( 100 ст 3 )

6. Водна баня

7. Котлон

Описание :

1. Използва се за провеждане на дестилация при обикновено налягане.

2. Използва се за отчитане на температурата в 0С.

3. Хладник на Либиг се употребява се предимно в качеството на низходящ ( прав ) хладник, когато трябва кондензираните пари да се отделят от реакционната смес или от течността, от която се образува, т.е при дестилация. За охлаждаща течност с т.к до 120 0 С служи течаща вода, а от 120 0 С до 150 0 С – нетечаща вода.

4. Удължител (прикача се към Ерленмайеровата колба)

5. Ерленмайеровата колба – Могат да бъдат с тясно или широко гърло ( с шлиф или без шлиф). Тесногърлите се използват като помощни съдове ( за приготвяне на разтвори, като приемници ), а широкогърлите – преди всичко за прекристализация на кристални органични съединения. За работа под вакуум коничните колби са съвършено непригодни.

6. В нея се загрява колбата на Вюрц

7. котлона се използва за нагряване

РЕАКТИВИ:

 Етилов алкохол ( денатуриран ) – (50 ст 3 )

 Пемза

II. Практическа част

3. Начин на работа

Сглобява се апаратурата на обикновена дестилация (фиг. 1 ). В колбата се поствят 50 ст 3 денатуриран етилов алкохол и 3-4 зърна пемза ( Пемзата се поставя в колбата в началото на дестилацията, за да се осигъри равномврно кипене на етиловия алкохол. В противен случай течността може да прегрее поради липса на газови зародиши, което може да доведе до буйно кипене и прехвърляне през хладника. НИКОГА НЕ СЕ ПРИБАВА ПЕМЗА КЪМ ПРЕГРЯТА ТЕЧНОСТ, ТЪЙ КАТО ТОВА КРИЕ ОПАСТНОСТ ОТ ЕКСПЛОЗИЯ И ПОЖАР), след което се затваря с каучукова запушалка ( тапа ), снабдена с термометър ( Живачния резервоар на термометъра трябва да бъде окло 0.5 ст под отвора на страничната пароотводна тръбичка на колбата.). Включва се нагряването на водната баня ( Колбата се потапя в банята, така че ниеото на водата в банята да бъде около 10 – 15 ст над нивото на етиловия алкохол в колбата ) и се пуска водата в хладника от водопроводния кран.

Когато алкохолът закипи, парите му обвиват живачния резервоар на термометъра. Живачната нишка започва изведнъж да се покачва бързо и след известно време се задържа на едно ниво, отговарящо на температурата на кипене на етиловия алкохол. През отвор на страничната тръбичка на дестилационната колба, парите на алкохола преминава през хладика, където се охлаждат и кондензират. Концентратът, наречен дестилат през форщоса ( Посредством страничната тръбичка ( отвор ) на форщоса се осъществява връзка на апаратурата с атмосферата.) се събира в ерлемайерова колба – приемник. Обикновено първите 2 -5 ст 3 дестилат, които са преминали при още неустановената постоянна температура се събират в отделен приемник и се наричат предварителна фракция. След установяването на постоянна температура на кипене я интервала 78 – 79 0 С приемникът се сменя и се съдират т. нар. основна фракция. Нагряването се изжършва така, че на 1 – 2 секунди да се отделят по една капка дестилат. Дестилацията продължава докато в дестилационната колба остане около 2 – 3 ст 3 етилов алкохол (дестилационен остатък ).

! НИКОГА НЕ СЕ ДСТИЛИРА НА СУХО

4. Експериментални данни и резултати

Общо количество етилов алкохол – 50 ст 3

Предварителна фракция .................... ст 3 ……………….. %

Основна фракция ……………….. ст 3 ……………….. %

Дестилационен остатък ………………. ст 3 ……………….. %

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

ПРОТОКОЛ №4

Тема: Вакуум – Дестилация на АНИЛИН

I.Tеоретичeска част

1. Същност на метода

2. Апаратура

II. Практическа част

1. Начин на работа

2. Опитни данни и резултати

I.Tеоретичeска част

1. Същност на метода

Вакуум дестилацията се използва за пречистване на течни органични вещества, които се разлагат преди да се достигне тяхната температура на кипене (т.к ) и тези с температура на кипене над 150 – 200 0 С , незвисимо дали се разлагат или са стабилни при тяхната т.к.

Известно е, че при понижаване на налягането, температурата на кипене се понижава ( Според уравнението на Клайзиус – Клапейрон ) и е възножна дестилация на дадено органично съединение без то да се разложи.

За вещества, които имат т.к. в интервал 150 – 200 0 С , температурата на кипене може да се понижи със 1000 С с водна помпа, докато за веществото с т.к. над 200 0 С , понижението на температурата може да надмине 130 0 С .

С водна помпа се достига остатъчно налягане до 8 – 12 тт, с маслена помпа 10 -3 и с живачна дифузионна помпа - 10 -6 тт .

2.Апаратура ( фиг. 1 )

1.Колба с крушовидна форма ( 50 ст3 )

2.Наставка на Клайзен

3.Капиляра с хроманова щипка

4.Термометър

5.Либигов хладник

6.Фопщос

7.Паяк

8.Приемници ( 50 ст3 )

9.Дюаров съд, снабден с охлаждаща серпентина

10.Манометър на Бенерт ( отчита абсолютното налягане от 200 до 1 тт Hg стълб )

11.Вулфово шише

12.Водна помпа

РЕАКТИВИ :

Анилин 15 ml

Натриев хлорид

Лед

II. Практическа част1.Начин на работа

Апаратурата за вакуум – дестилация ( фиг. 1 ) се слгобява ( За да се създаде желания вакуум в апаратурата е необходимо добро уплътнение на всички връзки. Затова всеки шлиф или кран се смазва с вакуум-смазка, която се нагрява нанася върху средната част на шлифа ( или чрез въртене на гилза около около конуса като се разпределя равномeрно. Отделените елементи на апаратурата се свързват с дебелостенен вакуум-маркуч. Преди употреба, капилярката се потапя в чаша е етер ( вода ) и чрез духане през широкия и край се проверява дебита на отделящите се мехурчета ( 5 – 6 броя в sek. ). Ако мехурчетата са едри края на капилярката се изтегля чрез нагряване на спиртна лампа. За да се регулира диаметъра на капилярката, на нейната горна широка част се надява парченце маркуч в който се поставя медна жичка и при използване на хофманова щипка се регулира притока на въздух т.е на газовите мехурчета в кобата ( 1 ) ) и се налива 12 ml анилин в кайзврова колба ( Количеството на течността в кайзеровата колба ( 1 ) не трябва да бъде повече от ½ от обема й. Краят на капилярата ( 3 ) трябва да достигне 2 – 3 тт от дъното на колбата ( 1 ), за да се отдестилира течността напълно. ).

Херметичността на апаратурата се проверява в следния ред:

При разтворен кран на манометъра се пъска водната помпа ( Ако манометърът отчита определена стойност Рабс. , а не се отделят мехурчета от капилярката, се проверява дали тя не е запушена или хофмановата щипка притяга силно маркучето. От друга страна, ако се отделят мехурчета от капилярката, а манометъра не отчита определено Рабс. , това се дължи на слабия дебит на водата;

Затваря се крана на вулфовото шише ( 11 ), при което от капилярката започва да излиза броеница от мехурчета ( при уплътнена апаратура );

Чрез внимателно отваряне на крана на манометъра ( 10 ) се отчита абсолютното налягане в апаратурата ( в тт Hg стълб )по разликата на живака в двете колена.

Включва се апаратурата за вакуум-дестилация по този начин и започва нагяването на анилина ( колба 1 ) със закрит котлон и метален екран. Некондензираните пари на анилина се улавят в стъклена серпентина, потопена в дюаров съд ( 9 ), пълен с лед.

Първоначално се отделя предварителна фракция, съдържаща летливи онечиствания на анилина. Основното количество анилин дестилира при постоянна температура ( постоянно Рабс. ), която се отчита и се сравнява е т.к на анилина (фиг. 2 номограма 7 ). По време на дестилацията е необходимо да се направят няколко отчитания на Рабс. При съответната температура на топене и се сравняват с тези отчетени по номограмата.

Събирането на предварителната и основната фракция, на анилина става чрез въртене на паяка ( 7 ) с приемници ( 8 ) около форщоса ( 6 ) без да се нарушава вакуума.

Апаратурата се изключва по следния ред:

Отстранява се котлона и се отваря хофмановата щипка към капилярката, за да не се засмуче течност;

Изисква се 2 -3 min, за да се охлади остатъка от течността ( За вакуум-дестилация не трябва да се използват плоскодънни колби или съдове с дефекти ( пукнатини, мехурчета ) в колба ( 1 );

При затворен кран на манометъра и включена водна помпа се отваря крана на вулфовото шише т.е изравнява се налягането в апаратурата с атмосфераното налягане;

Спира се водната помпа ( Ако се спре водната помпа преди за се изравни налягането в апаратурата с атмосферното, се засмуква вода във вулфовото шише. По време на работа, при пусната помпа, е възможно да се засмуче вода във булфовото шише, поради намяляване дебита на водата. За да се предотврати навлизането на вода в приемниците ( 8 ), апаратурата трябва са се изк;ючи много бързо и след това се включи отново според описания горе начин ) и чреа бавно отваряне крана на манометъра се бъзтановява налягането ( При бързо отваряне крана на манометъра, живакът бързо навлиза с удар в запоеното му коляно, което може да доведе до счупването му.)

2. Опитни данни и резултати

Т.к .на C6H5NH2 ( C6H5NO2 ) при атмосферно налягане ……………… 0 С

Т.к. ном. При абсолютно налягане ......................мм ж.ст..................... 0 С

Т.к.опитна при абсолютно налягане ……………...мм ж.ст ……………..0 С

Количество вещество за дестилация ................мл.

Добив на дестилат I - ………………мл. ;…….%

II - ………………мл. ;…….%

ЗАГУБИ ……….........%

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

ПРОТОКОЛ №5

Тема: Kачествен елементен анализ

I.Tеоретичeска част

1. Същност и Приложение

2. Апаратура и материали

 реактиви

II. Практическа част

1. Начин на работа ( мерки за безопостност при работа с метален натрий )

2. Опитни данни и резултати

I.Tеоретичeска част

1. Същност и Приложение

 Реакции за определяне на въглерод и водород;

 Реакции за определяне на азот по Лансен;

 Реакции за определяне на сяра;

 Реакции за определяне на халогоен;

2. Апаратура и материали

 Спиртна лампа

 Епруветки 5 бр.

 Извита стъклена тръбичка

 Стъклена тръбичка с дължина 5 – 6 ст , издута в единия край като балонче

 Чаши от 50 ст3 - 3 бр.

 Финийка за филтруване с отрязана опашка

 Пипети – 5 бр.

РЕАКТИВИ

 Съединение за анализ: 0.3 – 0.4 гр.

 Куприоксид ( меден оксид, CuO ) – 0.5 гр.

 Бариев хидроксид Ba(OH)2 ( 3 ст3 , бистър воден разтвор )

 Метален натрий – парче с големина на лещено зърно

 1% разтвор на ферoсулфат FeSO4

 1% разтвор на ферихлорид FeCl3

 Разтвор на солна киселина

 1% разтвор на натриев нитропрусид

 Дестилирана вода: 15 ст3

 Концентрирана азотна киселина

 Разтвор на сребърен нитрат AgNO3

Схема на опитна постановка за доказване на наличието на елементите въглврод и водород в органичното съединение:

Схема на опитна постановка за доказване на наличието на елементите азот, сяра и халоген в органично съединение:

Схема на основните взаимодействия

1. Доказване на въглерод и водород:

2CuO + C CO2 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

2H + CuO Cu + H2O

2. Доказване на азот, сяра, халоген:

2.1 Доказване на азот:

6 NaCN + FeSO4 Na4 [ Fe(CN)6 ] + NaSO4

3 Na4 [ Fe(CN)6 ] + 4FeCl 3 Fe4 [ Fe(CN)6 ] 3 + 12 NaCl

2.2 Доказване на сяра:

Na2S + Na2 [ Fe(CN)5 NO ] . 2H2O Na4 [ Fe(CN)5 NOS ] . 2H2O

2.3 Доказване на халоген:

X + AgNO3 AgX + NO-3

II. Практическа част

1. Начин на работа ( мерки за безопостност при работа с метален натрий )

1.Доказване на Въглерод и Водород.

0.05 гр. От изследваното вещество се смесват с петкратно колочество (0.250 гр. ) куприоксид ( Неодходимо е добро смесване на куприоксида със стритата на прах твърда кристална проба ). Сместа се поставя в суха епруветка, снабдена с тапа и извита тръбичка. Епруветката се захваща със специална щипка, а свободният край на извитата тръбичка се потапя в друга епруветка, съдържаща 3 ст3 бистър разтвор на бариев хидроксид. Епруветката със сместа се нагрява на пламък на спиртна лампа ( Спиртната лампа трябва да е добре подготвена, за да дава силен и широк пламък при горенето. В противен случай опитите се забавят и резултатите не са убедителни.), при което въглеродът се превръща във въглероден диоксид, а водородът – във вода. Барботирайки през разтвора на бариевия хидроксид, въглеродният оксид образува бариев карбонат, който предизвиква помътняване на разтвора, а в много случаи - и образуване на утайка. Образуващата се от водорода вода се наблюдава като кондензирани кпчици по стените на епруветката и отводната тръбичка.

2.1Доказване на Азот.

В изадутата в единия край под формата на балонче стъклена тръбичка ( Дължината на тръбичката с балончето трябва да е дотатъчна за безпрепчтсвеното му счупване чрез леко почукване по дъното на Бехеровата чаша с обем 50 ст3 ) се поставят около 0.200 гр. От изследваното вещество и парченце натрий с големина на лещено зърно, предварително очистен от окисната корица и изсушен с филтърна хартия ( Необходимо е внимателно добавяне на натрия към веществото в тръбичката с балончето така, че да се получи добро смесване между двата компонента. Големината на парченцето натий трябва да е приблизително колкото лещено зърно; то трябва да е добре изсушено от въглеводородната среда, в която се съхранява и оксидната корица да е отстранена.). Балончето се нагрява внимателно на спиртна лампа до червена жар. Възможно е при нагяването сместа леко да изпуска и да припламне, като след това почернява. След това нагряването продължава още 1 – 2 мин., след което тръбичката се потапя в чаша с 15 ст3 дестилирана вода и чрез леко усилие балончето се счупва. Ако е останал нереагирал натрий, може да се получи припламване. Частиците на стопилката се разтрошават добре със стъклена пръчка ( или '' пиронче '' ), след което водният разтвор се филтрува за отстраняване на твърдите частици ( Не бива да се прекалява с нагряването на веществото с натрий, тъй като след счупване на тръбичката се получава тъмен разтвор, което пречи на по-нататъшните анализи.). Филтратът се разделя в три епруветки: дена за азот; друга за доказване на сяра; третата – за доказване на халоген.

За доказване на азот се използва методъдт на Ласен, който се състои в следното; При загряване на изследваното съединение с натрий, се образува натриев цианид. Чрез съответните рвакции ( За Доказване на Азот по горе ) натриевият цианид се превръща в комплексно съединение Берлинско Синило, чийто син цвят е указване за наличие на азот. За целта, към част от филтрата, получен след разтваряне на веществото с натрий се прибавят 2 – 3 капки разреден разтвор на феросулфат ( Разтворът на феросулфат трябва да е прясно приготвен, защото окислението на феро- до ферийони съдейства за поява на пречещия жълт цвят на пробата за анализ. Средата трябва да остане алкална, което се проверява с индикаторна хартия ( ако е необходимо, добавя се внимателно разтвор на натриева основа). Разтворът се нагрява в продължение на около една минута, при което се образува комплексната сол натриев хексацианоферат ( Хидролизните процеси следва да се сведат до минимум чрез бъзможно кратко нагряване на пробата, тъй като неразтворимите железни фидроксиди пречат на определението.). След охлаждане, разтворът се подкислява с концентрирана солна киселина за разтваряне на железните хидроксиди и след това се добажят 4 – 5 капки разтвор на ферохлорид. При наличие на азот се получава синьо оцветяване от Берлинско синило. Ако съдържанието на азот е малко, се получава само синьозелено оцветяване и жълтия цвят на ферийоните може да се замаскира очаквания син цвят. В такув случай се прибавят 1 – 2 капки фосфорна киселина, при което жълтото оцветяване изчезва и се наблюдава по-чсно синьозеления цвят. При много малки количества азот и несигурен резултат, реакционната смес се филтръва. При наличие на азот върху филтърната хартия се наблюдават сини или зелени петна ( Дори и при първоначален отрицателен резултат на наличие на азот пробта небива да се изхвърля, а да се съхрани. В отделни случаи синьотооцветяване се появява по късно ( след няколко часа). Понякога при ниско съдържание на азот в пробата отначало се образува синьозелен разтвор, а след престояване една нош – синя утайка.

2.2.Доказване на Сяра

При разлагането на изследваното съедунение с метален натрий ковалентно свързаната сяра се превръша в натриев суилфид, след което сулфидните йони се доказват с натриев нитропрусид. За целта къмвтората част от филтрата се прибавя 1 – 2 капки прясно приготвен 1% разтвор на натриев нитропрусид. При наличие на сяра се появява виолетово оцветяване, дължащо се на комплексно съединение между натриевия сулфид и натриевия нитропрусид .

2.3.Доказване на Халоген

При разлагането на съединението с метален натрий ковалентносвързания халоген се превръща в йонно-свързан ( натриев халогенид ), след което халогенидните йони се доказват със сребърен нитрат.

Ако е доказано, че съединението не съдържа азот и/ или сяра, се постъпва по следния начин: Третата част от филтрата се подкислява със 1 – 2 канпки конц. Азотна киселина, след което се добавят 2 – 3 капки 1% разтвор на сребърен нитрат. При наличие на на халоген се наблюдава бяла утайка от сребърен халогенид или помътняване на разтвора ( ако количеството е малко) . Реакцията е много чувствителна и е наобходима прецизна работа с минимум замърсяване и с качествена дестилирана вода;

Ако е доказано, че съединението съдържа азот и/или сяра, филтратът се подкислява с по-голямо количество концентрирана азотна киселина ( 8 – 10 капки ), след което се кипи 1 – 2 минути в камина, за да излетят образувани цианоеодород и сяроводород. След охлаждане към разтвора се добавят 2 – 3 капки 1% разтвор на сребърен нитрат. Образуването на бяла утайка или помътняването на разтвора е указание на халоген.

Предварителното изпитване за наличие на халоген се провежда чрез т.н проба на Балщайн. Мдна тел се потапя във концентрирана солна киселина, след което се обгаря в пламъка на спиртна лампа докато престане да дава оцветяване. След като изстине на въздуха, тя се ''потапя'' в изследваното вещество и след това се внася в края на пламъка на лампата. Появата на зелено оцветяване от летливи медни халогениди е указание на наличие на халоген ( Пробата е чувствителна , но се дава и от други групи органични съединения (тиокарбамид, производни на пиридин, хинолин и др. ) Затова след положителен резултат от нея задулжително се провежда доказванв на халоген със сребърен нитрат.

ВАЖНО. Веднага след определянето на въглерод и водород епруветката, в която са били въведени куприоксидът и веществото следва да се промие с конц. Асотна киселина, а приемната епруветка и извитата тръбичка – ако е необходимо, с оцетна киселина.

2. Опитни данни и резултати

Анализираното вещество съдържа елементите S и N

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

Университет проф. д-р. ”Асен Златаров” –Бургас

ПРОТОКОЛ

Тема: ПОЛУЧАВАНЕ НА ЕТИЛАЦЕТАТ

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5

I.Tеоретичeска част

1. Апаратура и стъклария

 реактиви

II. Практическа част

1. Начин на работа

2. Опитни данни и резултати

I.Tеоретичeска част

Апаратура и стъклария

1. Тригърлена колба ( 250 ст3 )

2. Термометър

3. Делителна фуния ( 100 - 250 ст3 )

4. Извита тръбичка

5. Прав ( Либигов ) хладник

6. Форщос

7. Ерленмайрова колба ( 50 – 100 ст3 )

( фиг.1 )

 Реактиви

1. Етилов алкохол ( 3+15 ст3 )

2. Ледена оцетна киселина ( 15 ст3 )

3. Сярна киселина ( 6 ст3 )

4. Натриев карбонат ( 10 % воден разтвор )

5. Калциев двухлорид (воден разтвор 1 : 1 ) – ( 15 ст3 )

6. Натриев сулфат – за сушене

7. Лакмус

II. Практическа част

3. Начин на работа

В тригърлена колба от 250 ст3 се поставят 3 ст3 етилов алкохол и внимателно, при постоянно разбъркване се добавят 6 ст3 конц. Сярна киселина. Колбата се свързва към апаратурата ( фиг. 1 ) и се нагрява на котлон до 135 0 С ( Температурата се поддържа в границите

135 0 С + 50С , защото под тази граница естерификацията протича бавно, а над нея се получават странични продукти ( етилов етер ).

След достигане на тази температура, от делителната фуния се започва прибавянето на семес от 15 ст3 етилов алкохол и 15 ст3 ледена оцетна киселина, с такава скорост с каквато дестилира естерът ( капка в секунда за около 2 часа ). След изкипяване на сместа делителната фуния се затваря, температурата се повишава до 140 0 С и се поддържа до пълното отдестилиране на естера ( Дестилацията при 140 0 С се поддържа така, че в колбата да останат около 5 ст3 от реакционната смес ( не се дестилира до сухо ). Етилацетатът се пренася в бехерова чаша от 250 ст3 , прибавя се при разбъркване 10 % - ен разтвор на натриев карбонат до рН = 7 – 8 и с помощта на делителна фуния се отделя естерът ( горния слой )

( Разтворът на натриев карбонат се прибава на порции, поради силното запенване на течността от отделящият се въглвроден диоксид. Целта е да се неутрализират остатъчните оцетна и сярна кинелина . ).

Следва промиване в делителната фуния с 15 ст3 на калциев двухлорид и етилацетатът ( горен слой ) се прехвърля в суха ерленмайерова колба ( 50 ст3 ) за сушене с 1 – 2 лъжички безводен натриев сулфат, до избистряне ( Разтворът на калциев двухлорид се прибавя за извличане на остатъчния етилов алкохол ( образува се молекулно съединение със състав - CaCl2 . 2 C2H5OH ). С помощя на сух цилиндър се отчита добив - суров продукт. Дестилира се на водна баня в апаратура за обикновена дестилация и се събира фракция при :

70 – 78 0 С Т.к 77 – 78 0 С . d 24 = 0.9006; nD = 1.3724.

Етилацетатът е безцветна лесноподвижна, приятно миришеща течност. Разтваря се в етилов алкохол, диетилов етер, флороформ, бензен. Притежава ограничена разтворимост във вода (при 20 0 С бразува 8.5 % -ен разтвор ). Огнеопасен и образува взривни смеси с въздуха ( 2.4 – 11.4 об % етилацетат ).

СПЕКТРАЛНА ХАРАКТЕРИСТИКА

УВ – спектър (nm ); 209 – в Хексан

ИЧ – спектър (cm -1 ); 1740CO ; 1360 CH3 CO; 1230 и 1050 as и

s = C – O – C ; 2980, 2925 CH3 и CH2; 1460, 1440  CH2 и CH3 ;

1H – ЯМР – спектър ( CHCl3 – d ); 1,3 ( т. 3H ) – CH3 ; 2,0 ( c., 3H ) – CH3CO; 4,1

(квартет 2 Н ) – ОСН2

4. Опитни данни и резултати

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

ПРОТОКОЛ

Тема: ПОЛУЧАВАНЕ НА ЕТИЛБРОМИД

I.Tеоретичeска част

1. Апаратура и материали

 реактиви

II. Практическа част

1. Начин на работа

2. Опитни данни и резултати

I.Tеоретичeска част

Етилбромидът е добре разтворим във етанол, етер, флороформ и други органични разтворители. При продължително съхранение, особено в присъствието на светлина се разлага с отделянето на бром и бромоводород HBr . Това изисква съхраняването му в дебелостенни съдове изработели от тъмни стъкла.

2. Апаратура и материали

1. Котлон

2. Облодънна колба(двугърлена или тригърлена от 250 или500ст3)

3. Фракционна колонка на Вигрьо

4. Термометър до 100 0 С

5. Прав ( Либигов ) хладник

6. Форщос

7. Ерленмайерова колба ( 50 ст3 )

8. Делителна фуния ( 25 ст3 )

9. Бехерова чаша ( 100 ст3 )

10. Еленмайерова колба ( 25 ст3 )

11. Дестилационна колба от 100 ст3

 Реактиви

1. Етилов алкохол – 7 ст3 ( 5.5 g )

2. Калиев бромид – 10 g

3. Сярна киселина ( d = 1.84 ) – 12.5 ст3 ( 23 g )

4. Твърд калциев дихлорид за сушене.

Схема на апаратурата

1. Котлон

2. Облодънна колба ( двугърлена или тригърлена от 250 или 500 ст3 )

3. Фракционна колонка на Вигрьо

4. Термометър до 100 0 С

5. Прав ( Либигов ) хладник

6. Форщос

7. Стъклена запушалка

8. Ерленмайерова колба от 50 ст3 с лед

Схема на реакциите

KBr + H2SO4 HBr + KHSO4

CH3CH2OH CH3CH2OSO3H CH3CH2Br

II. Практическа част

1. Начин на работа

Воблодънна колба от 250 ст3 се налива смес от 7 ст3 етилов алкохол и 6 ст3 дестилирана вода (Водата се прибавя към сместа, за да се предотврати образуването на диетилов етер, да се осигури по-добро смесване на реагентите и да се намалят загубите от бромоводород.), приготвен предварително в бехерова чаша от 100 ст3 . Към този разтвор при разбъркване и охлаждане със студена водна баня се прибавят последователно, на малки порции 12.5 ст3 концентрирана сярна киселина и 10 g ситно стрит калиевбромид ( Охлаждането и постепенното добавяне на реагентите се налага, тъй като при екзотермичните реакции на смесване бромоводородът може да се окисли от концентрираната сярна киселина до бром и сместа пожълтява. Калиевият бромид трябва да е ситно стрит, за да се осигури по-бързо и гладко протичане на взаимодействията.). Колбата се съединява плътно с колонка на Вигрьо, (Вмвсъо двугърлена колба може да се използва и тригърлена ( със същия обем ), снабдена с тапи. Отделните елементи на апаратурата трябва да бъдат уплътнени много добре, за да се предотвратят загуби от продукта, причинени от високата летливост на етилбромида и бромоводорода.), снабдена с термометър до 100 0 С . При монтиране на апаратурата се използва дълъг прав ( Либигов ) хладник, към края на който се поставя форщос. Последният се постава на 1 – 2 ст под горното хиво на смес от около 75 ст3 , състояща се от ситно счукам лед и вода, поставени в Ерленмайерова колба от 100 ст3 . Нагряването на реакционната смес се извършва умерено и равномерно с цел да се избегне бурното отделяне на бромоводород по формата на пяна и засмукеането на вода във форщоса ( Слоят пяна, който се образува не бива да превишава 5 – 6 тт. При необходимост, котлонът леко се издърпва ( ” странично ” нагряване ) или колбата се охлажда външно с мокър парцал. При засмукване на вода от форщоса, приемникът се смъква малко, за да ” поеме ” въздух и след това отново се наглася на необходимото ниво. ). Получавашият се етилбромид се кондензира по формата на тежки маслени капки, които се събират на дъното на рпиемника, под слоя ледена вода ( Водата като течност в приемниока нетрбва да надвишава 15 – 20 ст3 , тйк като етилбромидът е, макар и твърде слабо, разтворим във вода ( 0.96 g в 100 ст3 вода при 17,5 0С ). С прекратяване на отделянето на такива капки в дестилата и пълното разтваряне на калиевия бромид, реакцията се счита за завършена. Полученият етилбромид ( долен слой ) се разделя от водата с помощта на делителна фуния и се пренася в суха ерленмайерова колба ( 25 ст3 ). Към суровия етилбромид при охлаждане до 0 – 10 0С и постоянно разбъркване се прибавя концентрирана сярна киселина ( При обработката на етилбромида с конц. сярна киселина от него се извличат етиловия алкохол ( остатъчни количества), диетиловия етер ( страничен продукт ) и водата ( протича изсушаване ) до образуване на два слоя. Сярната киселина ( долен слой ) се разделя от водата с помощта на делителна фуния и се пренася в съд за съхраняване на киселинни отпадъци, а етилбромидът след промиване с 20 ст3 дестилирана вода и разделяне в делителна фуния ( долен слой ) се пренася в суха Ерленмайерова колба от 100 ст3 и се суши със сух калциев дихлорид ( Количеството на сухия калциев хлорид за сушене при едновременно охлаждане небива да превишава 1 – 3 % по отношение на теглото на суровия етилбромид. Това означава да се добавят 6 – 8 гранули безводен калциев хлорид към пробата.) при охлаждане. След 15 – 20 мин. Изсушеният продукт се подлага на обикновена ( Атмосферна дестилация ) при бъншно охлаждане на приемника.

Добив – 3 – 4 гр

Т.к – 38 – 39 0С

Относителна плътност d420 = 1,4555

nD20 = 1,4539 .

Спектрална характеристика :

УВ и ИЧ – спектри – неднозначна информация за идентифицирането на алкилхалогенидите

1Н – ЯМР спектър ( ) -- 1,67 ( триплет, 3Н, СН3 );

3,43 ( квадруплет, 2Н, СН2 ).

ВАЖНО!

Веднага след завършване на нагряването на реационната смес и след отделяне на цялото количество етилбромид в приемника, съдържанието на реакционната колба се излива в туба за химически отпадъци и колбата се измива още докато е гореща с топла бода и миещ препарат.

2. Опитни данни и резултати

Редактирано Ноември 1, 2008 от ROCK

[ROCK]

ОЦЕТНА КИСЕЛИНА

1. Формула: CH3-COOH

Внимание! Чистата, безводна оцетна киселина замръзва под 17 С и се нарича ледена оцетна киселина.

2. Физични свойства:

- т. к. 118С; т. т. 16,7С;

- плътност при 20С: 1,05 г/см3;

- коефициент на пречупване: nD20= 1,3718;

- безцветна летлива течност с остра специфична миризма (на оцет);

- смесва се с вода, алкохол и етер във всяко отношение;

- парите й са леснозапалими;

- добър полярен органичен разтворител с киселинни свойства;

- киселинен показател pKa= 4,76;

3. Токсичност: При вдишване на парите предизвиква поражения на дихателните пътища. Попаднала върху кожата, има дразнещо действие, предизвиква зачервяване и парене. При вътрешно приемане поразява устната кухина и храносмилателния тракт. Хроничен контакт с парите й води до ерозия на зъбния емайл, бронхити, възпаление на очите. Летална доза при плъхове: LD50 = 3,53 г/кг (перорално).

4. Мерки за безопасност: Работи се в камина. Съхранява се в добре затворени съдове (гумените и корковите запушалки се разяждат). При попадане върху кожата, поразените участъци се измиват с вода, неутра¬лизират се с NaHCO3 и отново се измиват с вода. След това мяс¬тото се намазва с омекчаващ крем. При вдишване на пари, се инха¬лират малки дози амоняк и пострадалият се извежда на чист въздух.

5. Възстановяване и обезвреждане: Неразредена с вода или други разтворители отпадъчна оцетна киселина се събира в съд с над¬пис отпадъчна оцетна киселина за регенериране ( чрез дести¬лация). В останалите случаи отработената киселина се разрежда с десе¬тократно количество вода и тогава вече се изхвърля в канализацията.

acacid.doc

[ROCK]

ОЦЕТЕН АНХИДРИД

Брутна формула: С4Н6О3 или (СН3СО)2О; Мол. м.: 102,09

1. Физични свойства:

• безцветна подвижна течност, с остра оцетна миризма. Слабо разтворим във вода. Във воден разтвор хидролизира до оцетна киселина. Разтворим в бензен, етер, хлороформ и тетрахидрофуран. В разтвор на алкохол образува етилацетат;

• т. т. : - 73,1С;

• т. к.: 139,5С;

• плътност при 20 С: 1,0820 г/см3.

2. Токсичност: При вдишване парите предизвикват възпаление на дихателните пътища, а под форма на пари или течност предизвиква възпаление и некрози на тъканите. При вътрешен прием поразява устната кухина и храносмилателния тракт.

3. Приложение: Използува се като ацетилиращо средства, вкл. за получаване на целулозни ацетати, за фармацевтични препарати и в много други химични технологии.

4. Мерки за безопасност: Работи се в камина. Съхранява се в добре затворени съдове. При попадане върху кожата мястото се измива обилно с вода и алкохол.

acanhydr.doc

[ROCK]

А Ц Е Т О Ц Е Т О В Е С Т Е Р

Молекулна формула: CH3COCH2COOC2H5; Мол. м.: 118

Синоними: етилацетоацетат, етилов естер на ацетоцетната киселина

1. Физични свойства:

• безцветна течност;

• т. к.: 181 С;

• слабо разтворим във вода (14% при 15 С), с етанол и етер се смесва във всички отношения.

2. Токсичност: сравнително ниска, LD50 за мишки - 3990 мг/кг. При попадане върху кожата има изразено дразнещо действие. Мястото трябва да се измие обилно с вода.

3. Запалимост: сравнително ниска поради ниският му парен натиск при стайна температура.

acocestr.doc

[ROCK]

АМОНЯК

1. Химическа формула: NH3

2. Физични свойства:

• Точка на кипене: —33 С.

Използва се като добър разтворител при темпера¬ту¬ри под —33 С.

• Амонякът е безцветен газ с характерна остра миризма. Притежава голяма разтворимост във вода (42% при 0С, 3% при 20С, 23% при 40С). Водните му разтвори имат по-ниска плътност от тази на водата (напр. 25% разтвор има плътност около 0,9). Концентрира¬ният воден разтвор на амоняк се нарича амонячна вода. Търгов¬ската амонячна вода е около 25%. Трябва да се има предвид, че при тези концентрации на амоняка във вода се осъществява ин¬тен¬¬¬зивно излитане на газообразен амоняк от разтвор, поставен на открито.

3. Токсичност

• Амонякът е отровен. Пределно допустима концентрация във въз¬духа - 20 мг/м3. При съдържание 0,5 обемни процента във въздуха, амонякът силно раздразва очите и дихателните пътища. При остро отравяне се наблюдава повръщане, частична загуба на слуха, затруднено дишане.

• Амонячната вода предизвиква силно дразнене на кожата и диха¬телните пътища.

4. Мерки за безопасност

• Бутилки с течен амоняк под налягане се съхраняват в подходя¬щи помещения. С амонячна вода следва да се работи в камина с тяга!

• При попадане на амоняк върху кожата мястото трябва да се измие вед¬нага с много вода.

5. Първа помощ при отравяне

Пострадалият трябва да бъде изведен на чист въздух, препоръчва се да му се предложи да пие мляко и да бъде потърсена незабавно лекарска помощ.

ammonia.doc

[ROCK]

А Н И Л И Н

Структурна формула:

Брутна формула: C6H5NH2; Мол.м.: 93,

1. Физични свойства:

 т. к. 184-185 С, т. т. —6С;

 плътност при 20 С: 1,02 г/см3;

 коефициент на пречупване nD20 = 1,586;

 безцветна маслообразна течност, която бързо потъмнява на светлина в резултат на окисление от кислорода на въздуха;

 малко разтворим във вода, лесно разтворим в алкохол, етер, ацетон.

2. Токсичност: Анилинът е силно токсичен. Оказва парализиращо дей¬ст¬вие върху централната нервна система. Нарушава функцията на хемо¬глобина, поразява сърдечния мускул и черния дроб. Прониква в орга¬низ¬ма през дихателните органи и кожата. Анилинът предизвиква остри и хронични отравяния. ОПАСНОСТ ОТ КУМУЛАТИВЕН ЕФЕКТ!

3. Мерки за безопасност: Да се съхранява в плътно затворени съдове на хладно място (летлив при обикновена температура). Да се избягва вдиш¬ване на парите му, както и контакт на кожата с него. РАБОТИ СЕ В КА¬МИ¬НА С ДОБРА ТЯГА. Попаднал върху кожата, анилинът се почиства със суха кърпа или филтърна хартия, измива се с етанол, с обилно количество топла вода и се неутрализира с 1%-ов разтвор на оцетна киселина. При вдишване на минимално количество анилинови пари е необходимо пострадалият да се изведе на чист въздух, а при по-тежки случаи на отравяния да се търси лекарска помощ.

aniline.doc

[ROCK]

БЕНЗАЛДЕХИД

Структурна формула:

Брутна формула: С6Н5СНО или С7Н6О; Мол. м.: 106,12

1. Физични свойства:

• безцветна, маслообразна течност със силна миризма на горчиви бадеми. Те, а също и ядките на прасковите, кайсиите, вишните, сливите и др., съдържат гликозида амигдалин. При ензимна хидролиза амигдалинът се разпада до бензалдехидцианхидрин, който с разредена минерална киселина дава циановодород и бензалдехид. Разтваря се добре в етанол, диетилов етер, бензол, хлороформ и др. В 1 л вода се разтварят около 4 г бензалдехид.

• относителна плътност (d420) : 1,044-1,046

• показател на пречупване на светлината за D-линията на натрия при 20С (n20D): 1,5450

• температура на топене (т.т.): - 26 С

• температура на кипене (т.к.): 179,0-179,2 С; (57-58 С при 8 mm Hg-стълб).

2. Съхранение: Оставен в открити съдове или при продължителен престой в непълни бутилки, бензалдехидът лесно се окислява от кислорода на въздуха до бензоена киселина. Отстраняването й се осъществява по следния начин: след промиване с 5-10% воден разтвор на натриев би¬карбонат и сушене с безводен натриев карбонат, суровият бенз¬алде¬хид се дестилира под вакуум в присъствие на цинкови гранули, в защи¬тена от влага апаратура.

Забележка: В лабораторната практика обикновено се употребява прясно дестилиран бензалдехид!

3. Токсикология и медицинска помощ: Леталната доза на бензалдехида (LD50), приета орално от морски свинчета и плъхове е 1,0-1,3 г/кг т. м.

Попаднал върху кожата, бензалдехидът се попива с мека кърпа, пчист¬ва се с тампон, напоен с 40% етанол, и обилно се измива с вода.

benzald.doc

[ROCK]

БРОМ

Химическа формула: Br2; Мол. м.: 160

1. Физични свойства:

• тъмночервена течност с остра, задушлива миризма. Течният бром е около 3 пъти по-тежък от водата (отн. т. = 3.10 g/cm3 при 25 С). Разтва¬ря се слабо във вода. Водният му разтвор носи наименова¬нието бромна вода. Поради голямата му летливост бромът се изпарява интензивно още при стайна температура, давайки тежки, червенооцветени силнотоксични пàри.

• точка на топене : —7С;

• точка на кипене: 59 С

2. Токсичност: Бромът е силно отровен. При наличе на дори на ниски концен¬трации от бромни пари във въздуха човек получава тежко отра¬вяне. Течният бром разяжда кожата, като при¬чинява болезнени, трудно зараст¬ващи рани. Ето защо при работа с течен бром е препор¬ъчително да се работи с ръкавици и задължително в камина с добра тяга.

3. Първа помощ при отравяне: Пострадалият трябва да се изведе на чист въздух, да му се даде да пие мляко и да му се осигури пълен покой до пристигане на лекар. Ако пострадалият е изгубил съзнание, се прави из¬куствено дишане и му се осигурява покой до получаване на компе¬тент¬на лекарска помощ.

brom.doc

[ROCK]

КАЛИЕВА ОСНОВА

Внимание! Силно разяждащо действие!

Формула: КОН ; Мол. маса : 56,10

1. Физични свойства:

• безцветни кристали, т.т. около 360; безводна КОН - т. т. 380С;

• разтворимост: в 0,9 части вода; 0,6 части кипяща вода; 3 части алкохол; 2,5 части глицерол. Когато се разтваря във вода или алкохол, или когато разтворът й се обработва с киселина се загрява силно (екзотермичен процес);

• поглъща силно СО2 от въздуха и се превръща в калиев карбонат;

• хигроскопична. Водните разтвори имат силно алкална реакция.

2. Токсичност: Силно разяждащо действие върху кожата и лигавиците. При вътрешно приемане предизвиква дълбоки рани и болки в епигастриума; предизвиква хеморагия и колапс. Особено опасно е ако попадне в очите - предизвиква ослепяване.

3. Приложение: Използува се при производство на течни сапуни, мерсери¬зация на памук, производство на мастила, бои; в аналитичната химия, органичния синтез и т.н.

4. Мерки за безопасност: При работа с твърда калиева основа или концентрирани разтвори е задължително ползуване на ръкавици и защитни очила. Съхранява се в добре затворени съдове с пластмасови запушалки. При попадане върху кожата, поразените участъци се промиват обилно с вода, неутрализират се с 1% разтвор на оцетна киселина и отново се измиват с вода. След подсушаване мястото се намазва с омекчаващ крем. При попадане в очите се прави обилно промиване с вода и се търси спешно лекарска помощ.

5. Обезвреждане: Отработени разтвори се събират в специални контейне¬ри за алкални отпадъци. Ако няма такива, разтворите се разреждат десе¬тократно, неутрализират се и едва тогава се изливат в канализацията.

koh.doc

[ROCK]

НАТРИЕВА ОСНОВА

Внимание! Силно разяждащо действие!

Формула: NaOH; Мол. м.: 40

1. Физични свойства:

• безцветни кристали; техническият продукт представлява бели, твърди, непрозрачни перли;

• т. т.: 318С;

• т. к.: 1378С;

• 1 г NaOH се разтварят в 0,9 мл вода; 0,3 мл кипяща вода; 7,2 мл абсолютен етанол; 4,2 мл метанол, а също и в глицерол. При разтваря¬нето й се отделя голямо количество топлина (екзотермичен процес);

• поглъща СО2 и влагата от въздуха. По тази причина разтворите от натриева основа за обемен анализ трябва да бъдат добре защитени, за да не се образува натриев карбонат. Водните разтвори имат силно ал¬кал¬на реакция.

2. Приложение: Разтвори на натриева основа се използуват за неутра¬ли¬зиране на киселини и за получаване на натриеви соли при обработване на целулоза, за получаване на вискоза и целофан, производство на са¬пуни, пластмаси и т.н.

3. Токсичност: Силно разяждащо действие върху тъкани от растителен и животински произход. Вдишването на пари на концентрирани разтвори от натриева основа предизвиква възпаление на дихателните пътища. При отравяне може да предизвика колапс. При вътрешно приемане предиз¬виква дълбоки рани и болки в епигастриума, предизвиква хеморагия и колапс. Особено опасно е, ако попадне в очите – може да предизвика ослепяване.

4. Мерки за безопасност: При работа с твърда натриева основа или концентрирани разтвори е задължително ползването на ръкавици и защитни очила. Съхранява се в добре затворени съдове с пластмасови запушалки. При попадане върху кожата, поразените участъци се промиват обилно с вода, неутрализират се с 1%-ен разтвор на оцетна киселина и отново се измиват с вода. След подсушаване мястото се на¬маз¬ва с омекчаващ крем. При попадане в очите се прави обилно проми¬ване с вода и се търси спешна медицинска помощ.

5. Обезвреждане: Отработени разтвори се събират в специални контей¬нери за алкални отпадъци. Ако няма такива, разтворите се разреждат десетократно, неутрализират се и едва тогава се изливат в канали¬заци¬ята.

naoh.doc

[ROCK]

НИТРОБЕНЗЕН

Структурна формула:

Брутна формула: C6H5NO2; Мол. маса: 123,11

1. Физични свойства:

• светложълта течност с миризма на горчиви бадеми. Летлив с водна пара, почти неразтворим във вода. Лесно се разтваря в етер, алкохол, бензен и масла;

• т. кипене: 210-211 С;

• плътност при 15 С: 1,205 г/см3.

2. Съхранение: В добре затворени съдове! Трябва да се работи в камина с добра тяга! Нитробензолът и други нитро¬съединения никога не тряб¬ва да се дестилират до сухо, тъй като е възможно да съдържат поли¬нит¬росъеди¬нения, които при прегряване са взриво¬опасни. Промив¬ни¬те води и остатъците от нитробензол е желателно да се събират в съдове за отпадъчни вещества и след това да се обезвреждат.

3. Действие: Силно токсичен (особено неговите пари) и трудно се елими¬нира от организма (под формата на аминофенол). Затова трябва да се избягва контакт с човешкия организъм (дишане, поемане вътрешно и по¬падане върху кожата). Предизвиква главоболие и уврежда централ¬ната нервна система. Попаднал върху кожата, предизвиква обри¬ви. При тежки хронични отравяния може да доведе и до смърт.

4. Първа помощ: при попадане върху кожата засегнатото място да се измие със спирт, а след това обилно с вода. При вдишване на парите му постра¬далият да се изведе на чист въздух. При попада¬не в организма вътрешно да се потърси лекарска помощ!

nitroben.doc

[ROCK]

КОНЦЕНТРИРАНА СЯРНА КИСЕЛИНА

Структурна формула:

Брутна формула: Н2SO4 ; Мол. м.: 98,08

1. Физични свойства:

• безцветна подвижна течност; концентрация 95-98 %; силно корозионно и разяждащо действие Разтворима във вода; хигроскопична.

• т. т. : - 15 С;

• т. к.: 330 С;

• плътност при 20 С: 1, 84 г/см3.

2. Токсичност: Попаднала върху кожата, киселината предизвиква изгаряния и рани.

3. Мерки за безопасност: При преливане на концентрирана сярна киселина от един в друг съд да се използуват защитни очила и гумени ръкавици. Никога не се налива вода към концентрирана сярна киселина!

4. Първа помощ при инцидент: При попадане върху кожата, киселината се попива с мека кърпа или филтърна хартия. След това се промива обилно с вода, неутрализира се с 1% разтвор на натриев бикарбонат, отново се измива с вода, подсушава се леко и се намазва с омекотяващи и антисептични средства. При по-сериозни изгаряния да се търси лекарска помощ.

sulfacid.doc

[ROCK]

ПОЛУЧАВАНЕ НА 4-МЕТИЛ-7-ХИДРОКСИКУМАРИН

(химекромон; Mendiaxon®)

УРАВНЕНИЕ НА РЕАКЦИЯТА:

НЕОБХОДИМИ ИЗХОДНИ ВЕЩЕСТВА:

Резорцин (т.т. 110-111С) - 3,4 г (0,030 мол)

Ацетоцетов естер - 4,0 г (0,030 мол)

конц. H2SO4 - 11,0 мл

НАЧИН НА РАБОТА:

В чаша или ерленмайерова колба от 150 мл се поставя конц. H2SO4 (11 мл), охлажда се с лед и сол до -10С и при непрекъснато разбъркване се прибавя раз¬твор от 3,4 г резорцин в 4,0 г ацетоцетов естер (вж. отн.т.). По време на прибавя¬не¬то температурата не трябва да надвишава +5С. След престой от няколко часа, смес¬та се излива върху около 30 г натрошен лед. Получените кристали се филтру¬ват на бюхнерова фуния и се промиват неколкократно с вода до изчезване на ки¬селата реакция. Суровият продукт се суши при температура около 50-70. Добив на суров продукт около 5,0 г.

Прекристализацията е наложителна, тъй като полученият продукт има доста ниска т. т.

Прекристализира се из 96% етанол и обработка с активен въглен. Т. т. на пре¬кристализирания продукт е 185-187С. Представлява бели опалесциращи кри¬стали. Разтворен в конц. NH3, флуоресцира в синьо.

4me_7hyd.doc

[ROCK]

ПОЛУЧАВАНЕ НА ДИЕТИЛОВ ЕСТЕР

НА 2,6-ДИМЕТИЛ-4-ФЕНИЛ-1,4-ДИХИДРО-3,5-ПИРИДИНДИКАРБОКСИЛНАТА КИСЕЛИНА

І. Уравнение на реакцията:

II. Механизъм на реакцията

В предварителен стадий, при взаимодействие на бензалдехид с активирано метиленкарбонилно съединение протича реакцията на Кньовенагел до съответното бензилиденово производно 1. Наред с това между ацетоцетовия естер и амоняка протича азометинова кондензация до съответния енамин 2:

От 1 и 2 чрез присъединяване по Михаел се образуват съответните тавтомерни продукти, от които след циклизация и дехидратиране се получава крайният продукт на реакцията:

ІІІ. Необходими изходни вещества:

1. Бензалдехид - 2,65 г (0,025 мола)

2. Ацетоцетов естер (отн.т. 1,026) - 6,5 г ( 0,05 мола)

3. Амоняк 25% - 7 мл

4. Етанол 96% - 25 мл

ІV. Начин на работа

В облодънна колба от 100 мл, към 25 мл етанол се прибавят последователно при разклащане 6,4 мл ацетоцетов естер и 2,6 мл бензалдехид. Колбата се свързва с обратен хладник и се нагрява на подходяща нагревна баня. След като сместа започ¬не да кипи, през отвора на хладника се прибавят за около 10 минути, на порции, 7 мл 25% амоняк. Реакционната смес се кипи при тези условия 4 часа. След това се прибавят 25 мл вода и се охлажда на течаща студена вода около 10-15 минути. Отделените кристали се филтруват на Бюхнерова фуния, промиват се с вода или с разреден етанол и се сушат при стайна температура. Добив на суров продукт около 60-65% от теоретичния; т.т. 152-158 *С.

Прекристализира се из метанол (за 1 г суров продукт около 20 мл разтвори¬тел). Добив за прекристализиран продукт - около 50-55% от теоретичния; т.т. 158,5-159,8 *С. Бледожълти кристали, неразтворими във вода, киселини и основи, чувст¬ви¬телни спрямо топлина, влага и окислители.

При продължителен престой на разреден разтвор от продукта при дневна светлина настъпва фотоокисление:

hanch_et.doc

[ROCK]

ПОЛУЧАВАНЕ НА ДИМЕТИЛОВ ЕСТЕР

НА 2,6-ДИМЕТИЛ-4-ФЕНИЛ-1,4-ДИХИДРО-3,5-ПИРИДИНДИКАРБОКСИЛНАТА КИСЕЛИНА

I. Уравнение на реакцията:

II. Механизъм на реакцията:

III. Изходни вещества:

1. Бензалдехид - 2,65 г (0,025 мола)

2. Метил-3-аминокротонат - 5,8 г (0,05 мола)

3. Етанол 96% - 20 мл

IV. Начин на работа:

В облодънна колба от 100 мл се разтварят 5,8 г метил-3-амино¬кро¬тонат в 20 мл 96% етанол. Към бистрия разтвор се прибавят 2,65 г (2,6 мл) бензалдехид. Колбата се снабдява с обратен хладник и реакционната смес се кипи в продължение на 4 часа. След това към нея се добавят 10 мл вода и колбата се охлажда на студена водна струя в продължение на 10 минути. Отделените кристали се филтруват на Бюхнерова фуния и се промиват с минимално количество 50 % етанол или вода. Сушат се при стайна темп¬ература. Добив на суров продукт: около 50-55% от теоре¬тич¬ния; т. т. 193-197 С.

Прекристализира се из 50%-ен метанол (за 1 г суров про¬дукт около 70-75 мл разтворител). Добив на прекристализиран - около 40% от теоре¬тич¬ния; т. т. 196-198 С. Представлява безцветни кристали, нераз¬творими във вода, киселини и основи, чувствителни спрямо топлина, влага, окисле¬ние и хидролиза.

hanch_me.doc

[ROCK]

ПОЛУЧАВАНЕ НА 4-НИТРОАЦЕТАНИЛИД

I. Уравнение на реакцията:

механизъм SE

II. Начин на работа:

Във висока чаша от 150 мл се поставят 17 мл конц. сярна киселина и 4 мл ледена оцетна киселина. Сместа се охлажда до стайна температура и при механично разбъркване на порции се прибавят 5 г (0,037 мола) предва¬рително стрит ацетанилид. Чашата с реакционната смес се охлажда до 0 С и при интензивно разбъркване, на капки се прибавя охладена нитрираща смес от 2,5 мл конц. азотна киселина и 1,82 мл конц. сярна киселина. Тем¬пературата на реакционната смес не трябва да превишава 5 С, тъй като при по-висока температура се получава по-голямо количество от 2-изо¬ме¬ра. След това сместа се оставя за около 1,5 часа при температура 3-5 С, след което се излива в 100 мл вода с натрошен лед. 4-Нитроацетанилидът се отделя като бяла утайка. Филтрува се, промива се няколко пъти с ледена вода и с 3% разтвор на натриев бикарбонат. Суровият продукт се прекри¬стализира из етилов алкохол. Т. т. на прекристализирания продукт е 214-216 С. Добив: минимален - 50% от теоретичния; максимален - 75% от теоре¬тичния.

nitroac.doc

[ROCK]

ПОЛУЧАВАНЕ НА НИТРОЗОАНТИПИРИН

Реактиви Апаратура

1. Антипирин - 5,6 г (0,03 мол)

2. конц. сярна киселина - 1,7 мл

3. Натриев нитрит - 3 г (0,04 мол)

4. Лед 1. Чаша от 250 мл

2. Делителна фуния от 100 мл

3. Ерл.колба от 50 мл

4. Мерителен цилиндър от 10 мл

5. Термометър 50 С

6. Пипета “Резила” (суха)

7. Стъклена пръчка

8. Бюхнерова фуния, смукално стъкло

В чаша от 250 мл се наливат 10 мл вода и 1,7 мл концентри¬рана сяр¬на киселина (отн.т. 1,84) и се поставят 5,6 г антипирин. Чашата се поставя в баня с натрошен лед и в нея се закрепят термо¬метър и делителна фуния. Към сместа се прибавят 30 г добре натрошен лед. Отделно се приготвя разтвор на 3 г натриев нитрит в 6 мл водаq който се прехвърля в делител¬на¬та фуния. При ръчно раз¬бърк¬ване със стъклена пръчка, се изчаква анти¬пирина да се разтвори почти напълно и температурата да стане 0 С. Тога¬ва започва бавно изкапване на разтвора от делителната фуния (натриев нит¬рит), при ръчно разбъркване и с такава скорост, че температурата на реак¬цион¬ната смес да не надвишава 2-3С (за около 20 минути). При това раз¬тво¬рът става зелен и започва отделянето на изумруденозелена утайка от нитрозоантипирин. След прибавяне на цялото количество натриев ни¬трит реакционната смес се оставя още 30 минути в ледена баня при пери¬о¬дично разбъркване и след това се филтрува през бюхнерова фуния. Про¬дук¬та се промива два пъти с по 20 мл вода, след което отново се филтрува и се оставя да се суши при стайна температура.

nitrosoan.doc